氨基酸钛对3-丙烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮与环戊二烯的环加成反应的对映选择性催化作用的研究

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3-丙烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮与环戊二烯的不对称Diels-Alder环加成反应广泛地应用于合成许多旋光纯度高的光活性化合物,因此提高该反应对映选择性的手性催化剂成为许多化学工作者研究的对象.全文共分六部分:1.合成1,3-恶唑烷-2-酮.2.合成丙烯酰氯.3.合成了Diels-Alder环加成反应的亲二烯体3-丙烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮,提出了两种新的制备方法.4.合成1-萘磺酰氯.试验了各步反应的最佳实验条件及处理方法.5.合成磺酰基氨基酸钛配合物.我们分别用对甲苯磺酰氯和1-萘磺酰氯为原料,与四种天然手性氨基酸(L-缬氨酸、L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸)及四氯化钛反应合成了两类磺酰基氨基酸钛配合物:对甲苯磺酰基氨基酸钛和1-萘磺酰基氨基酸钛配合物.6.用上术制得的磺酰基氨基酸钛配合物分别催化3-丙烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮与环戊二烯的Diels-Alder反应,讨论了摩尔比、反应温度、反应时间、氨基酸、磺酰基对内型产物ee值的影响.
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