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多羟基生物碱作为糖的类似物在结构上可以看作是用氮原子取代了单糖环中的氧原子。多羟基生物碱通过模拟天然底物中的吡喃或呋喃环部分而代替天然底物与糖苷酶作用，从而具有糖苷酶的抑制活性。对这些糖苷酶的抑制，对于糖蛋白的质量控制、成熟、运输、分泌和改变细胞-细胞或细胞-病毒的识别过程具有非常深远的影响和作用。这些多羟基生物碱的糖苷酶抑制作用使其可作为潜在的抗病毒、抗癌、抗糖尿病的药物，并可用于农用化学中。随着Zavesca(N-butyl-deoxynojirimycin)在2002年被欧盟批准为治疗轻到中度的Ⅰ型Gaucher疾病的药物，更增加了此类化合物在医疗用途上的科学研究兴趣。
由于多羟基生物碱具有重要的生物活性，也引起了在合成上的极大兴趣，通过合成天然和非天然的化合物可以更清楚地了解构效关系，从而为寻找性能良好的药物提供依据。本论文以糖衍生的多羟基环状硝酮作为关键的手性中间体，通过简便易行的合成策略，合成了2,3-diepiaustraline，2,3,7-triepiaustraline及其类似物以及hyacinthacineC1的类似物。
2,3-Diepiaustraline和2,3,7-triepiaustraline作为多羟基吡咯啉士啶类生物碱中australine类的新成员，是从澳大利亚豆类植物Castanospermumaustrale的种子中分离出来，具有专一的对α-L-岩藻糖苷酶(α-L-fucosidase)的抑制活性。到目前为止还未见有关2,3-diepiaustraline和2,3,7-triepiaustraline的全合成报道。我们对天然产物2,3-diepiaustraline和2,3,7-triepiaustraline的全合成不仅实现了通过化学手段得到天然产物，使其应用于更广泛的生物活性的测试中，而且还可以对天然产物进行结构的确证。
我们利用由D-甘露糖和D-核糖制得的多羟基环状硝酮，通过亲核加成、臭氧化及还原胺化的反应以11-24％的总产率合成了2,3-diepiaustraline，2,3,7-triepiaustraline，1-epialexine，homo2,3-diepiaustraline和homo2,3,7-triepiaustraline，并且通过波谱数据确定了合成得到的2，3-diepiaustraline，2,3,7-triepiaustraline以及1-epialexine的绝对构型。通过与文献中相应天然产物的波谱及其它物理数据的对比，确定了天然产物的结构应为1-epialexine和1,7-diepialexine，即2,3-diepiaustraline和2,3,7-triepiaustraline的对映异构体，纠正了文献中对该天然产物绝对构型的错误指认。
作为多羟基吡咯啉士啶类生物碱的另一类hyacinthacine在1999年首先从野生风信子的茎中分离得到，其中hyacinthacineC1虽然是β-葡萄糖苷酶(β-glucosidase)，β-半乳糖苷酶(β-galactosidase)和淀粉葡萄糖苷酶(amyloglucosidase)的弱抑制剂，但就hyacinthacineC1本身的结构来说，它是一个五元并五元的双环结构，而且具有七个手性中心，这种复杂的手性结构为不对称的全合成带来了挑战。迄今为止尚未见有关hyacinthacineC1及其非对映异构体全合成的报道。研究表明对多羟基吡咯啉士啶类生物碱骨架上羟基的位置或立体化学进行小的修饰都会引起生物活性的更改，所以合成hyacinthacineC1的非对映异构体对于研究构效关系(SAR)是很有意义的工作。
我们同样利用由D-甘露糖和D-核糖制得的多羟基环状硝酮，通过亲核加成、Wittig反应，双羟基化及还原胺化等方法，以3-19％的总产率合成得到了四个hyacinthacineC1类生物碱5,6,7,7a-tetraepihyacinthacineC1，5,7,7a-triepihyacinthacineC1,1,2,3-triepihyacinthacineC1和1,2,3,6,7-pentaepihyacinthacineC1。其中5,6,7,7a-tetraepihyacinthacineC1和1,2,3-triepihyacinthacineC1互为对映异构体。这是hyacinthacineC1类似物的首次全合成。