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苯并异噻唑类衍生物具有多种重要生物活性,被广泛用于农用化学品及药物。苯并异噻唑-2,2-二氧化物衍生物是十分重要的有机结构骨架,具有多种生物活性,用于中枢神经系统镇定剂、中枢神经系统兴奋剂、抗孕酮素活性剂、抗高血压药物等。异噁唑类衍生物的结构中含有N,O两种杂原子,正是由于这独特的结构和生物活性,使得异噁唑类衍生物广泛应用于药物研发,催化反应,有机合成及电化学等领域。本论文是将苯并异噻唑-2,2-二氧化物衍生物为合成子,与硝酮偶极体经1,3-偶极环加成反应合成一类新型的苯并异噻唑-2,2-二氧化物-3-螺-4’-异噁唑螺环化合物。目前,对于此类化合物合成的方法尚未见有报道。因此,该方法的建立为构建具有类似螺环结构单元或骨架的杂环化合物提供了新的依据。本论文共完成的工作有:(1)以邻氯苯胺为原料,经与甲烷磺酰氯酰化反应、碘甲烷甲基化反应、分子内环化反应得到N-甲基-1,3-二氢-苯并异噻唑-2,2-二氧化物。此部分我们细致研究了环化反应并确定了最佳反应条件,即以氨基钠为碱,液氨为溶剂的条件下反应6小时,总产率达到74%。(2)1-甲基-1,3-二氢苯并异噻唑-2,2-二氧化物,在碱的催化下,与乙醛、对氯苯甲醛、环戊醛和二乙基丁醛经Knoevenagel缩合成一系列1-甲基-1,3-二氢苯并异噻唑-2,2-二氧化物3位双键衍生物。讨论了Knoevenagel反应的缩合的溶剂,温度,时间等条件。(3)1-甲基-1,3-二氢苯并异噻唑-2,2-二氧化物3位双键衍生物与α-苯基-N-甲基硝酮发生1,3-dipolar合成了4组同分异构体苯并异噻唑螺异噁唑螺环化合物,即1-甲基-1,3-二氢-苯并异噻唑-2,2-二氧化物-3-螺-4’-异噁唑类螺环化合物。此类化合物还未见有文献报道。化合物通过1H NMR和13C NMR表征确定结构。