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串联反应因其简洁高效而受到越来越多的关注,而酸-酸催化串联反应则是串联反应中的重要研究内容。近年来,通过酸-酸催化串联反应来合成五元或六元杂环化合物取得了长足的发展。但大多数已报道的酸-酸催化串联反应均立足于底物设计策略,底物分子往往需要多步合成,很多步骤需要用到贵金属催化剂。助剂协助的酸-酸催化串联反应具有体系简单、合成效率高的优势。在反应体系中加入小分子助剂,反应底物可以被活化或进一步转化。因此,在助剂协助的酸-酸催化串联反应中,底物往往不需要引入特定的官能团,由一些廉价易得的金属催化剂甚至非金属催化剂代替成本高昂的贵金属催化剂成为了一种可能。本论文通过在反应体系中添加小分子助剂,利用酸-酸催化串联构建了多种五元或六元杂环化合物。以脂肪醛和1,3-二羰基化合物为起始原料,N-溴代丁二酰亚胺（NBS）作为助剂,AlCl3催化作用下,通过Knoevenagel缩合/氧化芳构化串联反应,实现了多取代呋喃衍生物的合成。借助所发展的反应,首次实现了抗菌活性分子HHCA的化学合成。以丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物为起始原料,在N-溴代丁二酰亚胺（NBS）作为助剂和AlCl3的催化作用下,通过Knoevenagel缩合/氧化芳构化的串联反应,合成了多取代苯并呋喃衍生物。借助所发展的反应,合成了药物分子胺碘酮和苯溴马隆,并由串联反应分离得到的中间体合成了4,5,6,7-四氢苯并呋喃衍生物。以分子I2为Lewis酸催化剂,利用其催化可烯醇化的醛与伯胺之间的缩合环化反应,实现了1,2,5-三取代吡咯衍生物的合成。借助所发展的反应,以α,β-不饱和醛酮和芳香胺为底物,实现了N-芳基取代吡咯衍生物的合成。并利用分离得到的带有缩醛结构的吡咯产物合成了吲哚取代的四氢吲嗪衍生物。以I2催化氨基乙醛缩二乙醇和苯乙醛反应得到的带有缩醛结构的吡咯分子,通过[4+2]环化构建了吲嗪骨架,以类似的[4+2]环化策略,合成了吲哚、萘、吡啶[1,2-a]吲哚、咔唑和苯并噻吩等多种重要的杂环化合物。受第五章工作启发,通过原位生成1,4-亲电/亲核双功能试剂,发展了N-甲基吲哚、苯乙酮和溴乙醛缩二乙醇三组分反应,在Bi（OTf）3的催化作用下,通过酸-酸催化串联过程“一锅法”实现了咔唑分子的合成。利用我们发展的合成方法,合成了在荧光材料领域有重要应用前景的咔唑分子和镇痛消炎药卡洛芬关键中间体。