大穗野桐和川滇金丝桃化学成分及生物活性研究

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本文对两种药用植物大戟科野桐属植物大穗野桐Mallotus macroustachys和藤黄科金丝桃属植物川滇金丝桃Hypericum forrestii进行了系统的化学成分研究,共分离获得各类化合物53个,其中新化合物5个,对所得部分化合物(1-14)进行了体外抗炎活性筛选,发现化合物2和10能显著抑制LPS诱导的NO过量产生。将大穗野桐枝叶用95%乙醇室温浸提,对其提取物中的化学成分进行了系统的研究。借助硅胶柱色谱、羟丙基葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱、十八烷基键合硅胶柱色谱及半制备型高效液相色谱等技术,共分离获得36个化合物,其中包括3个新化合物和33个已知化合物。综合采用NMR、HRESIMS、UV、IR及X-射线单晶衍射等技术确证了其化学结构,3个新化合物均为三萜类化合物:mallomacrostins A-C(1-3);33个已知化合物包括11个三萜类化合物:supinenolone 2f(4),friedelin(5),epifriedelanol(6),friedelanol(7),foliasalacin D2(8),foliasalacin D3(9),cycloarta-23E,25-dien-3β-ol(10),ursolic acid(11),3α-acetoxy-28-hydroxy-12-oleanene-3-one(12),12-oleanene-3,11-dione(13)和 3-O-acetylaleuritolic acid(14);1 单萜类化合物:loliolide(15);1 个生物碱类化合物:glaucenamide(16);5 个甾体类化合物:β-sitosterol(17),7β-hydroxysitosterol(18),7-oxo-β-sitosterol(19),stigmast-4-en-3-one(20)和(24R)-ethyl-6β-hydroperoxy-cholest-4-en-3-one(21);12 个芳香族类化合物:vanillic acid(22),4-hydroxybenzaldehyde(23),4-hydroxyacetophenone(24),4-(4-hydroxypheny1)-2-butanone(25),syringic acid(26),syringaldehyde(27),protocatechoic acid(28),p-methoxybenzenepropionic acid(29),tran-sisoferulic acid(30),4-hydroxycinnamic aicd(31),scopoletin(32)和 2,6-dimethoxy-4-nitrophenol(33)以及 3 个其他类化合物:ozoroalide(34),3,3’-di-O-methylellagic acid(35)和paeoveitol B(36)。对获得的三萜类化合物进行LPS诱导的NO过量产生的抑制活性测定,数据显示,化合物2和10有较强的抑制活性(IC50分别是70.0μM和14.0μM),化合物8、13和14则显示出中等抑制活性。对川滇金丝桃枝叶的95%乙醇提取物中的化学成分进行了系统研究,共分离获得19个化合物并对其结构进行鉴定,包括2个新化合物和17个已知化合物,2个新化合物鉴定为forrestinA(37)和forrestinB(38),19个已知化合物包括1 个 dihydrodibenzodioxinone 类化合物:2,7,4a-trimethoxy-1,4,4a,8b-tetrahydrodibenzo-p-dioxin-4-one(39);8 个氧杂蔥酮类化合物:1,2,5-trihydroxyxanthone(40),2,3-dimethoxyxanthone(41),1,5-dihydroxy-6,7-dimethoxyxanthone(42),1,7-dihydroxyxanthone(43),4-hydroxy-2,3-dimethoxyxanthone(44),1,5,6-trihydroxy-3-methoxyxanthone(45),mbarraxanthone(46),toxyloxanthone B(47);1个二氢黄酮类化合物:5,4’-dihydroxy-6-methy1-7-methoxyflavanone(48);1 个呋喃酮类化合物:dihydrosesamin(49);4 个芳香族类化合物:4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone(25),(4S,5R)-5-(4’-methyl-3’-pentenyl)-4-hydroxy-5-methy1-dihydrofuran-2-one(50),3,5-dihydroxybiphenyl(51),methy-β-orsellinate(52)以及 2 个三萜类化合物:friedelin(5)和3β-acetoxybetulinic acid(53)。
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