色满酮类化合物存在于许多植物的花、树皮、根、茎及一些植物寄生菌的发酵产物中，与一同分离出的香豆素类、异黄酮类、生物碱类和多聚乙酰类化合物共同参与对生物体新陈代谢的调节。近年来，研究者通过分离或合成手段得到了多种结构新颖的色满酮衍生物，该类化合物的生物活性评价显示出了优异的抗菌、杀虫、抗氧化、抗癌、抗HIV、抗炎症等活性，因而引起了本课题组对以色满酮为先导化合物，研究其衍生物抗氧化活性和农用抑菌、杀虫活性的兴趣。本文以芝麻酚为起始原料，经过醚化、付克酰基化、Mannich反应、Hofmann消除、羟醛缩合、肟化反应，设计合成了33个未见文献报道的6,7-亚甲二氧基-4-色满酮类化合物，所有化合物的结构经过1H NMR，¹³C NMR，MS，IR予以确证。体外抑菌活性、卤虫致死活性和抗氧化活性测试结果表明目标化合物d，e1，e6，e10，e14，e16，f具有较好的抑菌活性；化合物e1，e2，e8，e11，e14，e26，e27有很强的杀卤虫活性，LC₅₀值在0.95μg/mL³.22μg/mL之间，活性优于烟碱类杀虫剂吡虫啉；化合物e16表现出中等强度的抗氧化活性，e32的抗氧化能力强于维生素C，其[DPPH·]自由基清除活性的EC50值为1.83μg/mL。为了探讨化合物结构与生物活性之间的关系，通过量子化学方法计算了化合物的物理化学性质。抑菌活性与化合物的物化性质之间呈现一定规律性，其中CLogP对抑菌活性的影响最为显著；此外，其他物理化学性质也决定了化合物在生物体内的运输以及与受体的结合能力。卤虫致死活性与物化性质之间没有明显的相关性，但通过计算化合物e1的分子静电势，推测其优异的抗菌和杀虫活性，可能是由于未取代的C=C双键增强了亲核加成活性，使其与生物体内富有电子的受体更易结合。分析化合物e32的抗氧化机理，表明酚羟基、对位共轭体系、邻位供电基团以及分子内氢键的存在，共同作用稳定了反应生成的自由基，使e32的抗氧化活性强于维生素C。