碳碳键与碳杂键的构建是有机基础化学中最重要的组成部分之一。通过C-H键的催化氧化来构建C-X键一直是众多科学家研究的热点。为了应对金属试剂本身价格相对较昂贵,以及由金属试剂的使用带来的金属残留等问题,由非金属介导的催化C-H键活化的反应吸引着越来越多人们的关注。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)作为一种良好的有机氧化剂,具有强氧化性,已被广泛应用于醇的氧化反应、氧化脱保护反应、芳构化反应等中,且研究发现,在可见光的照射下DDQ可以激发生成具有强氧化能力的三重激发态~3DDQ*。从“环境友好化学”角度来讲,使用氧气作为氧化剂具有明显的优势,水作为唯一副产物产出。基于相关文献的报道以及对本课题组已有研究工作的总结,本论文提出了可见光介导的DDQ/TBN催化氧化体系应用于分子内C-H键的活化C-O键的偶联反应。首先,本论文介绍了由取代的邻碘苯甲酸甲酯和取代的芳基硼酸为原料通过Suzuki偶联反应合成相应的化合物,再通过水解反应来合成相应的2-芳基芳基甲酸类化合物。其相应的结构均经过NMR核磁表征确定。其次,本论文报道了可见光介导下DDQ/TBN体系催化芳烃C(sp~2)-H键活化C-O键的偶联反应来制备苯并香豆素衍生物。以2-苯基苯甲酸为模型底物,DDQ为光催化剂,TBN为助催化剂,氧气作为唯一氧化剂,在有机溶液中,在常温常压并在蓝光照射的条件下进行反应,分别考察了催化剂用量,溶剂效应,有无氧气,有无可见光照射等条件对该反应的影响。确定反应的最佳条件为:5 mol%DDQ作为光催化剂,5 mol%TBN作为助催化剂,4 m L的1,2-二氯乙烷为反应溶剂,在蓝光照射及室温下反应12 h,得到99%分离收率的产物。在最佳反应条件下,拓展了反应底物的范围,发现取代的2-芳基芳基甲酸都能很好的反应转化为相应的产物,分离收率可达48-99%。随后,在上述研究的基础上进行了克级规模反应,反应18 h,得到分离收率为98%的目标产物。同时,对4-芳基丁酸关于γ-H分子内酯化情况进行了初步探究。通过实验发现,在一定用量的DDQ与TBN催化下,4-芳基丁酸也能反应生成相应的内酯结构产物。综上所述,本论文报道了可见光介导的DDQ/TBN催化氧化体系应用于分子内酯化的反应。研究发现,该反应体系条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化,具有良好的底物适用性等优点,在有机化学中具有很好的应用前景。