目的:内在手性杯[4]芳烃分为固有手性杯[4]芳烃和桥连手性杯[4]芳烃,在过去的近三十年中,固有手性杯[4]芳烃的合成及其性能已被大量的研究,而桥连手性杯[4]芳烃的研究在处于起始阶段,而且只是局限于其合成的工作,没有关于其性能研究的报道。不对称Henry反应是一种合成2-氨基-1-芳基乙醇类手性药物的高效途径,本论文拟参照Henry反应有机手性催化剂的结构特点,设计和合成桥连手性对叔丁基杯[4]芳烃四氢异喹啉衍生物,并进一步研究其在Henry反应中的催化性能。方法:以对叔丁基桥连手性杯[4]芳烃H-3-a(或H-3-b)为起始原料,首先通过1,3-冠醚化实现其杯[4]芳烃骨架由锥形构象向1,3-交替构象的翻转,然后经过酰胺还原反应、Polonovski氧化脱甲基反应、Bischler-Napieralski环化反应和进一步的还原反应,使它的氮原子固定到邻近的苯环上。在成功的实现构象翻转和氮原子固定后,成功合成了桥连手性对叔丁基杯[4]芳烃四氢异喹啉衍生物,最后研究其在Henry反应中的不对称催化性能。结果:成功合成了桥连手性对叔丁基杯[4]芳烃四氢异喹啉衍生物M-4-a(或M-4-b),并用作Henry反应的手性有机催化剂。与锥形构象的催化剂Y-1-a(或Y-1-b)和胺基没有固定的催化剂H-5-a(或H-5-b)的催化结果相比,虽然它的催化结果也不是很理想,但它的催化对映选择性明显的增强。结论:桥连手性对叔丁基杯[4]芳烃四氢异喹啉衍生物与构象没有翻转的桥连手性杯[4]芳烃和胺基没有固定的桥连手性杯[4]芳烃相比,其在Henry反应中的催化对映选择性明显的增强,这说明了杯[4]芳烃骨架的构象转化和催化胺基团的旋转自由度降低确实对它的催化立体选择性产生了有益的影响。