氰基是常见的官能团,具有碳氮三键的结构,具有较强的极性和吸电子性。含有氰基的腈类化合物日益成为有机化学中的重要合成前体,因为氰基可以被转换为酯基、羰基、羧基等基团。此外,在临床治疗中很多药物分子中含有氰基,氰基的引入可以改变分子的动力学特征和物理化学性质,以及改善药物分子的生物利用度。而在不同的腈衍生物中,β,γ-不饱和腈已成为合成化学中具有各种生物活性的重要前体。目前,合成腈类化合物的方法常需要金属催化、较高温度或有毒的氰基源,探索一种更为经济绿色的方法对于β,γ-不饱和腈的合成仍然是迫切的。因此,我们以碘乙腈为含氰基砌块,在可见光的诱导下实现氰甲基化反应,无需添加氧化剂和光敏剂。本文主要介绍在光的促进作用下肉桂酸类底物的脱羧氰甲基化反应和无金属可见光促进的烯烃/炔烃与ICH2CN的原子转移自由基加成反应。1.本文提出了一种高效、无金属催化剂/光催化剂、低成本的α,β-不饱和羧酸脱羧烷基化合成β,γ-不饱和腈的方法。目前,实现不饱和羧酸的脱羧大多需要加入额外的氧化剂或者光敏剂。该反应在环境友好的条件下,通过使用蓝光照射,在室温下无需氧化剂和光敏剂,以优秀的收率合成了一系列β,γ-不饱和腈化合物。2.本文研究了一种新型蓝光促进碘乙腈（ICH2CN）与烯烃/炔烃加成的方法。通过对体系碱和溶剂的考察,确定了反应条件,得到多种氰甲基化产物。当使用共轭烯烃和苯乙烯进行反应,可以生成氰基烷基化产物。而添加炔烃和非共轭烯烃时,碘烷基化反应发生,分别产生相应的烯基碘化物和烷基碘化物。值得注意的是,反应无需添加光敏剂和氧化剂,反式烯基碘化物是主要的产物。该反应引入了碘原子,为进一步转化提供了可能性。