基于罗丹明6G荧光探针的合成及其检测应用的研究

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荧光探针的开发是近年来分子、离子识别领域新兴的研究方向。荧光探针是指在紫外-可见-近红外区有特征荧光,并且其荧光性质会随着环境性质的改变而发生灵敏变化的荧光性分子。在某一特定体系中,若某种物质可以改变荧光分子的荧光信号,则可称该分子为该物质的荧光分子探针。通过这种主客体之间的特异性识别作用,利用检测系统将荧光信号转化为可测试的光信号,从而可以获得微观环境中某物质存在的特定信息。荧光探针可以实现无损害、低检测限和实时原位的高效传感,最大吸收波长和最大发射波长较长的探针还可以用于细胞中物质的分析,目前荧光探针已经广泛应用在化学、医药学和生物成像等多个领域。罗丹明系荧光染料具有独特的结构性质,其衍生物的螺环结构形式无荧光发射;当与客体物质发生作用后内螺环结构打开,产生的"开环"形式是有荧光发射的,最大吸收波长和最大发射波长通常位于500 nm以上。由于罗丹明系染料消光系数高、量子产率大、光稳定性良好,因此通常被用来设计检测金属离子、pH、阴离子、活性氧和中性分子等的荧光增强("turn-on")型探针。相比于荧光猝灭型探针,荧光增强型探针可以排除光漂白或其他荧光猝灭剂等影响因素,从而降低测试误差。本文在总结和借鉴前人研究的基础上,合成了两种新型的基于罗丹明6G的探针分子TrisRh和R6G-Flu:(1)采用三(2-氨乙基)胺作为连接体,合成了一种三角状Co2+-靶向荧光"关-开"("OFF-ON")型探针 TrisRh。该探针在 CH3CN-H2O(7:3,v/v)混合溶剂中可以对Co2+进行高选择性和高灵敏度的检测。根据光谱滴定、Job’s实验和ESI-MS光谱分析得到TrisRh与Co2+的络合比例为1:1。二者结合常数为6.68× 105 M-1,TrisRh对Co2+的检测限可低至1.22 nM。通过FT-IR和1H NMR手段推测出TrisRh和Co2+的络合机理,还实现了在Hela细胞中对Co2+的荧光成像。(2)用荧光素(Fluorescein,荧光碱敏性染料)对罗丹明6G(Rhodamine6G,荧光酸敏性染料)进行修饰,得到R6G-Flu杂化物。该探针可以在乙腈中特异性识别和检测Al3+,Al3+的加入可引起R6G-Flu在528 nm处新的吸收峰和554 nm处荧光发射峰的出现。光谱滴定实验表明R6G-Flu对Al3+的线性检测浓度范围为10-6-1.5 × 10-5 mol/L,检测限可达10-8 M级别。该探针还在酸性pH3.00-6.00和碱性pH8.00-10.50范围之间有灵敏的荧光响应,使得其可以检测微小的pH变化,因此R6G-Flu是一种双功能的荧光分子探针。
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