BINOL衍生物催化炔基锌试剂对醛的不对称加成反应的研究

来源 :中国科学院大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:qing19881215
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手性炔丙基醇是一种多功能前体,该结构广泛存在天然产物中,并且由于其自身携带的羟基、炔基等官能团,又能够进一步衍生出更多的化合物。因此,研究高效、高对映选择性地合成手性炔丙基醇的方法显得尤为重要。我们经过一系列研究,开发出了新型的3,3-BINOL/H8BINOL的胺取代衍生物配体,并将其用于苯甲醛的不对称炔基化反应,得到了最高83%的收率,以及85%的对映选择性。我们系统研究了一系列带有不同胺取代基的配体,发现在配体中引入两个手性中心时,会有手性配对与错配对现象;同时我们优化了反应条件,将筛选出的最优配体及条件应用于一系列醛底物,包括带有不同取代基的芳香醛、脂肪醛和α,β-不饱和醛等。反应结果显示,配体对大部分芳香醛能得到中等以上的收率及对映选择性,但对脂肪醛及α,β-不饱和醛结果并不理想,对映选择性低于40%。
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