新型罗丹明B荧光探针的设计、合成及其在检测铁离子中的研究

来源 :华南理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zhuyuyuseu
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基于荧光探针的高灵敏性,快速简便等优点,因此被广泛用于金属离子检测。铁离子是一种重要的生命金属元素,目前已经开发出多种用于检测铁离子的荧光探针,对环境保护、医疗卫生等研究具有重要的指导意义。然而,已报道的铁离子探针还存在某些缺陷,需要克服响应时间长,灵敏度低,水溶性不好等因素。因此,开发出具有快速、高灵敏度、高选择性、水溶性好等优点的铁离子荧光探针仍是当务之急。本论文以罗丹明B和丹磺酰胺化合物为母体,设计和合成三类新型Fe3+荧光探针,并研究了荧光探针对Fe3+的检测能力及实际应用性取得了如下成果:(1)设计和合成了5个基于罗丹明B乙二胺基团的增强型Fe3+荧光探针(RE1,RE2,RE3,RE4和REA1),通过不同的测试溶剂考察其对探针与Fe3+络合的影响,结果表明探针能在纯水溶液中识别Fe3+;通过滴定实验的线性拟合,考察了探针的灵敏度,结果表明探针灵敏度较高,检测限在18.629.4 nM之间;通过Job’s plot和质谱分析等考察了探针与Fe3+的络合模式,结果表明探针与Fe3+的络合模式为1:1,络合Fe3+的能力顺序是RE2>REA1>RE4>RE3>RE1;此外,通过核磁滴定和DFT计算等技术手段进一步探究了探针RE2与Fe3+的响应机理,最后通过细胞实验和实际水样检测实验考察探针的实际应用性,结果表明:探针RE2可用于Hela细胞内荧光成像和实际水样中Fe3+的检测。(2)设计和合成了2个基于罗丹明B酰肼基团的增强型Fe3+荧光探针(RBA2和RBA3),通过溶剂筛选和响应时间实验,考察探针对Fe3+的最佳响应条件,结果表明探针在甲醇水(体积比为1:1)溶液中快速地识别Fe3+(9 min内);通过滴定实验,考察探针的灵敏度,结果表明:灵敏度较高,探针RBA2和RBA3的检出限分别为12.8和11.0 nM;通过离子选择性和干扰性实验,考察探针的选择性和抗干扰能力,结果表明:这两个探针选择性较好,检测Fe3+时的抗干扰能力强;通过Job’s plot、质谱分析、核磁滴定等实验和DFT计算,考察探针与Fe3+的络合模式,结果表明:探针与Fe3+的络合模式均为1:1,且探针RBA3的络合能力比RBA2强;通过细胞成像和水样检测实验,考察探针的实用性,结果表明探针可用于Hela细胞内荧光成像和实际水样Fe3+的检测。(3)设计和合成了1个基于丹磺酰基团的淬灭型Fe3+荧光探针(NB),通过溶剂筛选和络合时间实验,考察探针对Fe3+络合的最佳条件,结果表明探针能在甲醇水(体积比为1:1)溶液中和快速地识别Fe3+(1 min内);通过滴定实验的线性拟合,考察探针的灵敏度,结果表明探针可以检测微摩尔级Fe3+,探针NB的检出限为4.7μM;通过离子选择性和干扰性,考察探针的选择性和抗干扰能力,实验结果表明探针对Fe3+的检测具有高度选择性,不受其他离子的干扰;通过Job’s plot实验,考察探针的络合模式,结果表明探针与Fe3+的络合模式为2:1;通过实际水样测定实验,考察探针的应用能力,结果表明探针可用于实际水样中Fe3+的检测。
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