异香豆素是一类重要有机化合物,许多具有重要生物活性的天然产物都含有该单元结构,而且,异香豆素有着丰富的合成应用,能够作为关键的前体构筑结构复杂的目标分子。本课题组从简单易得的偕二溴烯烃和端炔为原料,发展了Pd/Cu协同催化的Sonogashira偶联/内酯化的串联环化反应,合成了一系列官能化的3-取代异香豆素,尤其是利用该合成策略实现了3-炔基取代的异香豆素类天然产物3′-hydroxycorfin和gymnopalynes A的合成。氟是一种独特的元素,氟原子或含氟官能团的引入往往能使目标分子表现出特殊的理化性质和反应活性,因而,有机氟化合物在医药,农药,和功能性材料等邻域有着广泛的应用。据统计,上市的化学药物中有大约20%为含氟药物。偕二氟烯烃是一类重要的合成子,能够转化为相应的单氟烯烃,以及具三氟甲基或二氟亚甲基的有机氟化合物。3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮是一类存在于许多活性分子和天然产物中的优势骨架,我们以易得的偕二氟烯烃和N-苯基草氨酸出发,发展了Ag催化的分子间游离基加成、分子内环化及芳构化串联反应,合成了一系列含二氟亚甲基单元结构的3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮化合物。可见光诱导的氧化还原催化因其环境友好、反应条件温和、和无需高能量的紫外光照射等特点激发了广大化学工作者们浓厚的研究兴趣,并取得了许多突破性的研究进展。我们以N-杂卡宾硼烷为底物,发展了可见光诱导的硼中心游离基对三氟甲基烯烃的脱氟硼化策略,实现了一系列具有化学性质多样性的γ-硼代的偕二氟烯烃的合成。