荧光分子化学传感技术因具有分析快速、成本低、选择性高、灵敏度高、不破坏样品完整性等优点,已成为当前研究的热点。荧光分子探针一般是由识别基团,荧光团,连接臂三部分构成。荧光分子探针的识别基团与客体结合后,其物化性质发生改变,这种变化以荧光团的光物理性质表达出来,如最大吸收波长迁移,荧光强度与量子产率发生变化等,从而实现对客体的识别。卟啉及其衍生物因具有较高的量子产率,摩尔吸光系数和大的Stokes位移,使其成为了一种很好的荧光团。我们选用卟啉为荧光团,对Cd.Zn.Cu.Pb等金属离子有很强的络合作用的二(2-吡啶甲基)胺为识别团,设计并合成了六个荧光分子探针。首先,我们以2-氯甲基吡啶盐酸盐为原料,在十六烷基三甲基氯化铵的作用下先与苯胺反应形成二(2-吡啶甲基)苯胺,再通过Vilsmerier反应,在苯环上增加一个醛基,生成4-二(2-吡啶甲基)氨基苯甲醛,最后按照经典的Adler法合成得到5-{4-[二(2-吡啶甲基)氨基]苯基}-10,15,20-三苯基卟啉。该探针a能在众多金属离子(Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Co2+、Pb2+、Ni2+、Mn2+、Cd2+、Cu2+、Zn2+、Ag+、Fe2+、Hg2+、Fe3+、La3+、Ce3+、Y3+)中能专一选择性地识别Cu2+。探针a与Cu2+按1：1的比例络合后,分子内的氧化还原电位发生变化,光诱导电子转移过程迅速恢复,从而导致发色团的荧光淬灭。这种变化可以用肉眼直接观测,溶液的颜色由橘黄色变成无色。向含有两当量Cu2+离子的探针分子溶液中,再加入四当量的EDTA溶液,探针的荧光将迅速恢复。这种络合的可逆性,有利于进一步开发为荧光传感器。在探针a的基础上,我们通过延长荧光团与识别团之间的连接链,在探针分子中引入含有更多N原子的胺或者吡啶,由此而合成了五个新型的探针分子：5-{4-[二(2-吡啶甲基)氨基甲基]苯基}-10,15,20-三苯基卟啉,5-(4-[2-(二[2-吡啶甲基]氨基)乙基氨基]苯基)-10,15,20-三苯基卟啉,5-(4-{[2-(二[2-吡啶甲基]氨基)乙基氨基]乙基氨基}苯基)-10,15,20-三苯基卟啉,5-[4-({[2-(二[2-吡啶甲基]氨基)乙基]吡啶-2-基甲基氨基}乙基氨基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉,5-[4-({[2-(二[2-吡啶甲基]氨基)乙基]吡啶-2-基甲基氨基}甲基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉。这五个探针分子与Cu2+作用后,荧光淬灭,但对金属离子识别的选择性还有待于进一步提高。5-(4-[2-(二[2-吡啶甲基]氨基)乙基氨基]苯基)-10,15,20-三苯基卟啉和5-[4-({[2-(二[2-吡啶甲基]氨基)乙基]吡啶-2-基甲基氨基}乙基氨基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉的荧光谱图中出现两个峰,都是分别位于648 nm,710 nm,两个峰之间的间距较大,具有设计成比率型荧光分子探针的潜质。在合成方面,我们对部分探针分子的中间体的合成路线进行了改进。按照改进后的合成路线操作：5-(4-溴甲基)苯基-10,15,20-三苯基卟啉的分离提纯难度降低了很多,而卟啉的反应总收率不发生变化；二(2-吡啶甲基)胺的收率提高至85%；N,N,N’-三(2-吡啶甲基)-1,2-乙二胺合成步骤由五步缩短为三步,大大降低了合成成本,反应总产率提高至41%。