异黄酮类化合物是自然界中大量存在的一类天然产物,是许多中草药的有效成分之一。近年来随着现代药学研究的深入,发现异黄酮类化合物具有广泛的生理活性,如抗氧化,抗感染,抗心血管疾病,抗真菌以及对芳香化酶抑制作用等。 其中,3-芳基-2H-苯并吡喃-2-硫酮衍生物是合成2位取代异黄酮的重要中间体,虽然已有文献报导了它的一些合成方法,但是都存在反应步骤多,收率低,条件苛刻等缺点,最近有报导可以Bu₄NHSO₄为相转移催化剂一步合成该类化合物,该法虽然简单易行,但它的后处理比较冗长。因此,进一步研究合成3-芳基苯并吡喃-2-硫酮类似物的新方法具有重要的意义。本文的研究工作之一是希望能够找到一种原料易得,操作简便的方法来合成3-芳基-2H-苯并吡喃-2-硫酮衍生物。 在该项研究中,我们发现用KF/Al₂O₃负载试剂作碱,以取代2-羟基芳基苄基酮为原料,与CS₂反应可高收率地得到了4-羟基-3-芳基-2H-苯并吡喃-2-硫酮类似物。我们还研究了不同取代基对反应结果的影响。与其他的合成方法相比,此法具原料易得,收率较高,后处理方便,苯环上的酚羟基不需时先保护等特点。利用此法合成了16个目标化合物,收率多数≥80%。 大豆异黄酮对更年期妇女出现的许多与激素减少相关的疾病（如骨质疏松、动脉粥样硬化等）具有预防和治疗作用。大量的药理学研究表明:大豆食用量与女性乳腺癌的发生率和前列腺癌的致死率有明显的相关性。故对异黄酮类进行结构改造并对其活性进行测试具有重要的研究价值。YOUNG W.K等人以5,7-二羟基异黄酮为母核结构,合成了一系列衍生物,并报导其具良好的芳香化酶抑制活性。在YOUNG W.K等人的研究基础上,我们以Genistein及5,7-二羟基异黄酮为母核合成12个衍生物,测定了其雌激素活性,其芳香化酶抑制活性正在研究中,从而丰富人们对异黄酮的认识。