由于质子转移是最基本和最重要的生物化学过程之一,基于此,本文对三种卤素取代的8-羟基喹啉希夫碱进行研究,从分子构型、构象、能量、红外光谱、化学位移、反应速率、分子轨道等方面进行阐述,得出一系列的结论。一：研究了2-[(4-氯苯基亚氨基)甲基]-8-羟基喹啉的三种质子转移途径：分子内质子转移、水分子辅助质子转移和甲醇分子辅助质子转移。以该希夫碱化合物的晶体结构作为模型,在B3LYP/6-31+G(d)水平上,优化得到稳定态和过渡态的几何构型。对三类质子转移前后的结构、能量、红外光谱、化学位移进行研究,结果表明水分子辅助质子转移和甲醇分子辅助质子转移中,水和甲醇分子利用氢键作用参与质子转移过程,形成七元环状过渡态,大大降低了反应的能垒,有利于质子的转移,氢键在降低活化能方面起着重要作用。二：研究了2-[(4-溴苯基亚氨基)甲基]-8-羟基喹啉的三种质子转移途径：分子内质子转移、水分子辅助质子转移和甲醇分子辅助质子转移。以该希夫碱化合物的晶体结构作为模型,在B3LYP/6-31+G(d)水平上,优化得到稳定态和过渡态的几何构型。对三类质子转移前后的结构、能量、红外光谱、化学位移进行研究,结果表明水分子辅助质子转移和甲醇分子辅助质子转移中,水和甲醇分子利用氢键作用参与质子转移过程,形成七元环状过渡态,大大降低了反应的能垒,有利于质子的转移,氢键在降低活化能方面起着重要作用。三：在B3LYP/6-31+G(d)水平上,研究了2-[(4-氟苯基亚氨基)甲基]-8-羟基喹啉的三种质子转移途径：分子内质子转移、水分子辅助质子转移和甲醇分子辅助质子转移。首先优化得到稳定态和过渡态的几何构型,然后对三类质子转移前后的结构、能量、红外光谱、化学位移进行研究,结果表明水分子辅助质子转移和甲醇分子辅助质子转移中,水和甲醇分子利用氢键作用参与质子转移过程,形成七元环状过渡态,大大降低了反应的能垒,有利于质子的转移,氢键在降低活化能方面起着重要作用。研究表明,所研究的三个化合物的质子转移反应是类似的,苯环上的卤素取代基的改变对质子转移反应影响不大。