过氧化合物作用下的C-N,C-S成键的反应研究

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无论是在生物和药物活性产物中还是在有机材料中,杂原子化合物都是一类重要的化合物。他们的重要性引起了有机化学家的极大兴趣,并且出现了许多的制备杂原子化合物的方法。然而,这些方法主要依赖于过渡金属催化的交叉偶联,可持续的并且环境友好的构建碳-杂键的方法仍然值得继续研究。本论文文从绿色环保的角度出发,设计了过氧化合物作用下的C-N,C-S成键的反应。第一章,介绍了过氧化合物参与的碳原子和杂原子成键的研究进展。第二章,研究了以酰胺为底物,N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)提供亚甲基,Na2S2O8为氧化剂,硝酸铈铵(NH42Ce(NO36为催化剂,在水相中反应合成亚甲基双酰胺化合物。采用1H NMR,13C NMR和HRMS对目标产物进行了表征。研究表明该合成方法具有环境友好,后处理操作简单和产率高等优点,为合成亚甲基双酰胺化合物提供了一种新的方法。第三章,我们研究了碘促进下的肉桂酸和苯亚磺酸钠的脱羧偶联的反应,该反应通过C-S成键有效地合成烯基砜化合物。反应在温和的体系中,最终以过氧化叔丁醇作为绿色的氧化剂,相应的产物能得到中等以上的收率。第四章,我们报道了Al Cl3促进下酰基和苯磺酰肼的C-H键的巯基化反应,该反应通过C-S成键有效地合成了芳基硫代氨基甲酸酯化合物。反应具有高效率,底物范围广泛的特点,并且采用廉价易得的苯磺酰肼作为原料,无过渡金属参与。产物的结构由1H NMR,13C NMR及HRMS进行表征,其中9l化合物的结构由X-ray单晶射线进一步确证。
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