新型烯丙基硫醚、砜的合成方法及反应研究

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官能团化的有机硫衍生物,特别是烯丙基硫醚和砜类化合物在药物化学和功能化的有机中间体的制备中起着重要的作用。然而,现有的有机硫化合物的制备大多需要预官能团化的底物,刺激性气味的硫醇或昂贵的过渡金属催化剂,大大限制了这些方法在有机合成中的应用。在本论文中,我们以廉价易得的二甲基亚砜(DMSO)为硫源,与商品化的甲基酮类衍生物在酸性介质中反应,通过调控反应时间和加料顺序,高产率地得到了一系列烯丙基硫醚和烯丙基砜类化合物;通过控制实验的研究,我们提出了上述反应各自的机理;此外,生成的β-苯甲酰基烯丙基硫醚的衍生化反应证明了该类化合物在有机合成中的实用性。我们分以下三个章节对本论文进行论述:第一章我们对近年来有机含硫化合物的应用及其合成方法作了概括和总结,并在此基础上提出了设计该课题的出发点和意义。第二、三章我们通过调控反应条件,利用甲基酮和胺类化合物原位产生烯胺中间体的策略,与酸性介质下的二甲基亚砜反应,成功实现了烯丙基硫醚和砜类化合物的高效制备。我们分别从反应条件优化、底物扩展、机理验证以及产物的衍生化反应等方面对此做了具体的介绍。最后,我们对本论文的工作作了全面的总结。
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