3,5-二甲基哌啶是合成大环内酯类新型抗菌素替米考星的重要原料。作为药物中间体,3,5-二甲基哌啶主要要求顺式构型占85%、反式构型占15%。通过3,5-二甲基吡啶加氢还原的方法是大批量获得3,5-二甲基哌啶的最佳方法。本论文研究了不同金属催化剂对催化3,5-二甲基吡啶加氢反应的影响。考察了温度、压力、反应时间、溶剂等反应条件对3,5-二甲基吡啶加氢反应的影响。利用催化剂III在130℃,9.5 MPa,反应24 h可以得到82%的产率,非对映选择性可以达到91%。利用催化剂IV在130℃,9 MPa反应24 h可以得到92%的产率,非对映选择性可以达到70%。催化剂重复,活性和选择性无明显下降。利用两种催化剂的加氢产物的混合可以得到所需要顺反比例的产品。另外本文以L-脯氨酸为主要原料合成了4种脯氨酸衍生的新型手性有机小分子Br?nsted酸,初步对这种催化剂的催化性能进行了研究,发现了这种催化剂对亚胺的还原反应具有良好的催化效果。