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苝酰亚胺类化合物是一类理想的有机功能性染料,由于具有化学、热和光稳定性较好以及荧光量子产率较高的特点,除了在传统的染(颜)料行业中继续发挥作用外,还被广泛应用于有机光导材料、有机电致发光材料、液晶显示材料、激光染料、化学发光色素、染料敏化太阳能电池和分子开关等领域。近几年来,关于这类化合物的研究有了更进一步的发现。在超分子化学研究领域里,以苝酰亚胺染料为母体的超分子自组装体引起研究者的极大兴趣。随着对超分子组装体的合成和结构表征方法的日趋完善,科研工作者观察到了各种各样的有序的包含花酰亚胺组成单元的超分子组装体结构;在非线性光学方面,研究苝酰亚胺类化合物的双光子吸收和双光子荧光性质,获得具有大的双光子吸收截面的苝酰亚胺类化合物,用于双光子激发的频率上转换激光和荧光、双光子光限幅、三维光信息存储、光动力治疗、三维成像和三维微加工技术等方面,也是研究者追求的目标之一。
本论文的主要研究内容和结果总结如下:
第一章综述了苝类化合物作为有机光电功能材料的研究进展。
第二章合成并表征了连有吡啶活性基团的花酰亚胺化合物,研究了其与锌酞菁的配位组装性能。核磁、紫外和荧光光谱滴定实验表明,苝酰亚胺化合物与锌酞菁根据不同配比分别形成了1∶1和1∶2的三明治结构。
第三章合成了以三苯基苯为核心,苝酰亚胺为分支的新型苝酰亚胺化合物,用纳秒激光、非线性透射法测量化合物PBI、TPB-PBI、TPB-PBI2和PBI2的双光子吸收截面积分别为3106GM、3882GM、8735GM和4659GM。在800nm激光的激发下,化合物PBI、TPB-PBI2和PBI2发出频率上转换荧光,最大发射峰位置分别位于669nm、660nm和669nm。由于化合物TPB-PBI2具有多分支结构,它在四个化合物中有最大的双光子吸收截面积。
第四章合成了具有不对称结构的含吡啶活性基团的苝酰亚胺化合物,其与金属钯配位,形成了苝酰亚胺-Pd配合物Pd-PBI,与未配位的苝酰亚胺化合物相比,化合物Pd-PBI的荧光明显猝灭,用纳秒激光、非线性透射法,分别采用800nm波长和850nm波长激发,测得化合物Pd-PBI的双光子吸收截面积为3494GM和2718GM。
第五章合成了三种萘酰亚胺修饰的近红外苝酰亚胺染料,引入萘酰亚胺发色团后,化合物V-2a,V-2b和V-2c在400nm处特征吸收明显变宽,化合物V-2c的最大吸收波长红移至646nm。
第六章通过酰胺化反应将苝酰亚胺连接到单壁碳纳米管上,合成了化合物SWNT-PBI,研究了其光谱性能。
第七章介绍了一些其它工作。
第八章结论。