羟基取代芳香羧酸类化合物的还原在许多药物中间体和功能材料的合成中有广泛的应用，但是一直没有简便的还原方法。本文使用一种新型的还原体系—NaBH₄／Me₂SO₄／B（OMe）₃体系，研究了羟基取代芳香羧酸类化合物的一步还原；同时用NaBH₄／Me₂SO₄体系原位制备含有硫酸单甲酯钠盐的硼烷溶液与CBS催化剂相结合，研究了潜手性酮的不对称还原。本文以硼氢化钠和硫酸二甲酯为原料在四氢呋喃中反应，原位制备了含有硫酸单甲酯钠盐的硼烷溶液，并由¹¹B-NMR分析，硼氢化钠反应完全。以对羟基苯甲酸为底物，分别考察了硼酸三甲酯的用量和NaBH₄／Me₂SO₄的用量对反应结果的影响，确定了还原对羟基苯甲酸的最佳条件为：NaBH₄／Me₂SO₄／B（OMe）₃／对羟基苯甲酸=2／2／2／1。而水杨酸由于羟基与羧基的邻位效应，只需要1.1倍的硼酸三甲酯，所以水杨酸的还原条件为：NaBH₄／Me₂SO₄／B（OMe）₃／水杨酸=2／2／1.1／1。在最佳条件下，研究了一系列羟基取代羧酸的还原，得到了74-98％的分离收率，并发现供电子基团使反应加快，吸电子基团使反应变慢，脂肪酸比芳香酸容易还原。硼酸三甲酯的加入能够对羟基起到原位保护的作用，NaBH₄／Me₂SO₄／B（OMe）₃体系实现羟基取代芳香羧酸类化合物高收率的一步还原，并探讨了还原机理。此外，本文以NaBH₄／Me₂SO₄原位制备的硼烷与CBS催化剂相结合研究了潜手性酮不对称还原。以苯乙酮为底物确定还原羰基酮的条件为：NaBH₄／Me₂SO₄／CBS／酮=0.7／0.7／0.1／1。在此条件下还原了各种潜手性酮，对映选择性为93-99％ee，收率80-99％。