环丙烯酮在环化反应中的应用研究

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本论文主要研究了环丙烯酮在环化反应中的应用。论文主要包括以下三个部分:1.硅氨基稀土金属化合物[(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3可有效催化靛红、亚磷酸二乙酯和环丙烯酮的反应,以中等到高的收率合成吡喃并[2,3-b]-吲哚-2-酮化合物。催化剂的高活性是Lewis酸性的稀土金属中心和Bronsted碱性的硅氨基协同作用的结果。β-二亚胺配体的使用可有效提高反应的活性。反应的机理为串联的phospha-Brook重排/Michael加成/分子内亲核取代反应过程。2.DBU作为Lewis碱可促进靛红和环丙烯酮反应,在温和的条件下以中等到优秀的收率合成吡喃并[2,3-b]-吲哚-2-酮化合物。该方法无需金属催化,为合成这一类骨架化合物提供了一种实用和便捷的方法。3.三乙胺可有效催化N-新戊酰氧基芳酰胺和环丙烯酮的反应,以高至优异的收率合成1,3-噁嗪-6酮化合物。溶剂DMSO可以活化酰胺的N-H键,三乙胺可以活化环丙烯酮,二者都对反应活性起重要作用。根据对照实验的结果本文推测了可能的反应机理。
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