【摘 要】
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具有环张力的杂环化合物羰基化扩环和卤代烃羰基化是过渡金属催化羰基化反应研究中的重要部分。本学位论文旨在研究这两种过渡金属催化羰基化反应在医药中间体高效合成中的应用。具体内容由两个方面组成:1.钴催化硫杂环丁烷羰基化合成孟鲁司特钠关键中间体本论文开发了一种在常压CO条件下使用Co2（CO）8作为催化剂前体催化硫杂环丁烷羰基化扩环合成γ-硫杂内酯的方法,并用于合成抗哮喘药物孟鲁司特钠的关键中间体1-（
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具有环张力的杂环化合物羰基化扩环和卤代烃羰基化是过渡金属催化羰基化反应研究中的重要部分。本学位论文旨在研究这两种过渡金属催化羰基化反应在医药中间体高效合成中的应用。具体内容由两个方面组成:1.钴催化硫杂环丁烷羰基化合成孟鲁司特钠关键中间体本论文开发了一种在常压CO条件下使用Co2（CO）8作为催化剂前体催化硫杂环丁烷羰基化扩环合成γ-硫杂内酯的方法,并用于合成抗哮喘药物孟鲁司特钠的关键中间体1-（巯甲基）环丙基乙酸。在该反应体系中,Co2（CO）8可同时作为催化剂前体和CO替代物,使羰基化反应无需额外充入CO。通过设计的控制实验、FT-IR和EPR表征揭示了反应条件下Co2（CO）8歧化生成二价钴路易斯酸催化剂和[Co（CO）4]-羰基化催化剂的过程,从而解释了该羰基化扩环反应可在常压CO条件下发生的原因。2.钯催化三氟苄氯羰基化合成西他列汀关键中间体本论文开发了一种低压CO气氛中钯催化2,4,5-三氟苄氯羰基化酯化制备西他列汀合成关键中间体2,4,5-三氟苯乙酸甲酯的新工艺。该反应的关键之处在于反应投料顺序的改进:使用镁与甲醇原位生成甲醇镁作为反应的缚酸剂,并在始终保持底物过量的条件下预先制备Pd-Xantphos催化剂,最后充入CO的方法实现在0.02 mol%催化剂用量的条件下高效率和高选择性的羰基化反应。
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