氮杂迈克尔加成反应是形成碳-氮键最流行的方法之一,也是制备β-氨基羰基化合物的最简洁方法。利用氮杂迈克尔反应可以合成很多人们所需的医药和农药等精细化工产品。氧化偶联反应一般是在过渡金属催化和氧化剂氧化下将两个C–H键通过脱氢偶联在一起形成新的C–C键的过程,因此氧化偶联反应也是增长碳链的重要手段之一。其中C–C偶联主要有C(sp)–C(sp)、C(sp~2)–C(sp~2)、C(sp~3)–C(sp~3)、C(sp~2)–C(sp~3)等几种方法。氧化偶联在农业、医药、食品等所用化学品合成中都有广泛的用途。吲哚是一个结构特殊的物质,它不仅可以在C3位,C2位发生加成或者偶联反应,还可以在N1位发生反应,所以吲哚及其衍生物在医药、农药、食品添加剂等方面也有广泛的应用。基于以上背景,本文主要研究了吲哚与2-芳酰基烯酮的氮杂迈克尔加成反应,及吲哚与2-芳亚甲基丙二腈的氧化偶联反应,在温和的条件下高产率高选择性地得到了两个系列的吲哚功能化产物。第一章:综述了一些近几年常见的氮杂迈克尔加成反应和氧化偶联反应,同时也对吲哚及其衍生物的一些合成方法以及吲哚及其衍生物参与的一些反应进行了综述。第二章:通过对吲哚与2-芳酰基烯酮的氮杂迈克尔加成反应,有效合成了20个2-[((1H-吲哚-1-基)(芳基)甲基]-1,3-二苯基丙-1,3-二酮]化合物。该方法的显着特征是无过渡金属催化剂、温和条件、高化学选择性、高原子经济性、高收率和后处理简单。第三章:通过吲哚与芳亚甲基丙二腈的氧化交叉偶联反应直接构建了新型的C(sp~2)–C(sp~2)键,在使用空气作为氧化剂的条件下有效地合成了一系列的[(1H-吲哚-3-基)(芳基)亚甲基]丙二腈。该方法的主要特点是无过渡金属催化剂、无有机金属试剂、高原子经济性、高收率、条件温和和后处理简单。