含氧、氮芳杂环化合物被广泛应用于抗肿瘤、抗菌剂,抗病毒,消炎方面,已经成为当今新药研究的热门领域,其中4-芳基-4H-吡喃类及喹喔啉类有其各自特有的抗菌、抗肿瘤机制,天然产物中已发现的4-芳基-4H-吡喃类衍生物能够与肿瘤细胞的秋水仙素位点或邻近位点结合,从而抑制微管蛋白活性,导致肿瘤凋亡。本论文第一章运用骨架跃迁原理和局部修饰原理,以4-芳基-苯并吡喃母核为先导化合物,设计了4H-吡喃类化合物。本文以取代苯甲醛,和丙二腈经经克脑文格尔反应,合成芳基甲叉基丙二腈,再与β-酮基酯环合得到目标化合物。共合成25个4H吡喃类衍生物20a-20j以及21a-21o,结构经IR,1H-NMR的确认,部分化合物同时经过13C-NMR,MS结构确认。采用MTT法,测定了4H-吡喃类目标化合物20a、20b、20c、20d、20e、20f、20g、20h、21b、21c和21n对人肝癌细胞BL7402的抗肿瘤活性。其中9个化合物的活性优于阳性对照药5-Fu,尤其是目标产物20b、20g、21b在体外显示了很好的药理活性,它们对BL7402的IC50值分别为24.04μmol/L、38.20μmol/L、21.3μmol/L,分别是阳性对照药的5.75倍、1.61倍、6.47倍,初步分析了该类衍生物的构效关系。另外,论文以为5-氟-2硝基苯胺为起始原料,经芳环的亲核取代,得到5-L-脯氨醇-2硝基苯胺,再经Pd/C-甲酸铵还原,得到4-L-脯氨醇邻苯二胺,然后与α-氯-取代苯乙酮环合,得到喹喔啉母核,再与酸经缩合得到目标化合物。共8个化合物均经过红外光谱以及1H-NMR结构确认,并从中选取4个目标产物做抗菌活性测定。