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本论文的主要工作是设计和合成了一系列含有茜素结构单元的杯[4]芳烃衍生物,通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱研究了它们对金属离子的选择性识别作用。具体内容如下:1.以对叔丁基苯酚和甲醛为原料,通过聚合反应得到5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃(化合物A)。再在无水AlCl3催化下,通过反向傅氏烷基化反应得到25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃(化合物B)。2.分别以化合物A、化合物B为原料,与1,2-二溴乙烷通过选择性醚化,分别得到了5,11,17,23-四叔丁基-25-(2-溴乙氧基)-26,27,28-三羟基杯[4]芳烃(化合物C)、5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二(2-溴乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物D)、25,27-二(2-溴乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物E)。3.以茜素原料,分别与化合物C、化合物D、化合物E反应,在碱性条件下分别得到了四种目标产物:5,11,17,23-四叔丁基-25-[2-(1-羟基-2-蒽醌氧基)乙氧基]-26,27,28-三羟基杯[4]芳烃(化合物F)、5,11,17,23-四叔丁基-25-[2-(1-羟基-2-蒽醌氧基)乙氧基]-27-(2-溴乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物G)、5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二[2-(1-羟基-2-蒽醌氧基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物H)、25,27-二[2-(2-羟基蒽醌氧基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物I)。4.以化合物D为原料,分别与邻氨基苯酚、间氨基苯酚反应,分别得到目标产物:5,11,17,23-四叔丁基-25-[2-(2-氨基苯氧基)乙氧基]-27-(2-羟基乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物J)、5,11,17,23-四叔丁基-25-[2-(3-氨基苯氧基)乙氧基]-27-(2-羟基乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物K)。5.所有合成化合物的结构均通过1HNMR和IR进行了表征,并且目标产物都进行了 ESI-MS和13C NMR表征。6.通过正交实验对5,11,17,23-四叔丁基-25-[2-(2-氨基苯氧基)乙氧基]-27-(2-羟基乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物J)的合成条件进行了优化,提高了产率。7.通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱的测试,研究了上述几种新型杯[4]芳烃衍生物对25种金属离子的选择性识别作用。结果表明:5,11,17,23-四叔丁基-25-[2-(2-羟基蒽醌氧基)乙氧基]-26,27,28-三羟基杯[4]芳烃(化合物F)在紫外吸光光谱中对Mg2+、Co2+、Ni2+、Cu2+具有色变识别作用,溶液颜色由原来的黄色变为橙红色,可达到肉眼识别的效果;而在荧光光谱中可以专一识别Mg2+,只有加入Mg2+时,594nm处的荧光强度明显增强,而加入其他24种金属离子时,594nm处的荧光强度都减弱或淬灭。5,27-二[2-(1-羟基-2-蒽醌氧基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物I)能够色变识别La3+、Ni2+、Cu2+三种金属离子,溶液颜色由原来的浅黄色变为橙红色,可通过肉眼进行识别,并且紫外光谱与荧光光谱的检测结果一致。5,11,17,23-四叔丁基-25-[2-(2-氨基苯氧基)乙氧基]-27-(2-羟基乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃只对La3+有识别,并且紫外与荧光光谱的测定结果一致:当加入时,紫外吸收光谱和荧光发射光谱都发生明显蓝移,而加入其他离子时则没有明显变化。