C-N和C-C1键广泛存在于各种化合物中,在很多化学反应中起着关键作用。烯胺酮类化合物是合成抗惊厥类等药物的重要原料,也是合成各种杂环化合物的重要中间体。芳香和芳香杂环氯代物可通过Still/Suzuki、Heck、Sonogashira等偶联反应合成各种C-C、C-N等化合物,而且氯代是有机分子中引入卤素官能团的重要方法。本文使用廉价易得、环境友好的铜催化剂,对构建C-N和C-C1键合成烯胺酮类化合物以及芳香/芳香杂环氯代物进行了探索研究,成功高效的得到目标产物。1.以对甲氧基苯胺和乙酰丙酮的缩合反应为模型反应,优化了反应条件：CuCl为催化剂,四氢呋喃为溶剂,室温条件下反应,便可得到98%产率的烯胺酮化合物。并研究了不同的芳香胺及脂肪胺与1,3-二羰基化合物的缩合反应都能高效温和的进行,收率在75-98%之间。2.以对溴甲苯的氯代反应为模型反应,优化了反应条件：Cu2O/L-脯氨酸为催化剂,四甲基氯化铵为氯源,乙醇为溶剂,在110℃反应,可得到98%气相产率的对氯甲苯。接着研究了各种芳香溴代物和芳香杂环溴代物都能高效的进行卤素交换反应得到相应的氯代物,收率在65%-98%之间。同时本文首次实现了芳香杂环溴代物的卤素交换反应。