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傅克反应是形成碳碳键的重要反应之一，而不对称傅克反应为手性芳基衍生物的合成提供了直接途径。本论文将我们小组合成得到的一系列新型的双轴手性磷酰亚胺类布朗斯特酸催化剂应用到3个不对称傅克反应中，取得了较好的催化结果。具体研究内容及结果如下：（1）以2-萘乙酸为起始原料，经过环化、偶联、拆分，还原得到光学纯2,2’-二苯基-[3,3’-联菲]-4,4’-二醇（VAPOL），并将（R）-VAPOL衍生化得到（R）-VAPOL磷酰氯以及磷酰胺。以（R）-VAPOL及（R）-1,1’-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酰氯与（R）-VAPOL衍生的磷酰胺缩合得到3个目标产物双轴手性磷酰亚胺催化剂，并测定了化合物的熔点、旋光度、核磁氢谱、核磁碳谱、核磁磷谱、红外光谱和高分辨质谱。（2）将（R）-BINOL及（R）-VAPOL衍生的11个双轴手性磷酰亚胺催化剂应用到吲哚与芳香醛磺酰亚胺的不对称傅克反应中，依次考察了催化剂及催化剂的用量、底物用量、添加剂及添加剂用量等因素对反应活性和立体选择性的影响。在最佳催化条件下（室温下，甲苯作为溶剂，1当量的吲哚，1当量的亚胺，2mol%3,3’位为1-萘基的（R）-BINOL衍生的磷酰亚胺作为催化剂，0.2mol%4-二甲氨基吡啶（DMAP）作为添加剂），考察了催化剂对24种芳香醛亚胺和5种吲哚反应的普适性，结果：吲哚与芳香醛磺酰亚胺的不对称傅克反应产物的产率在90-99%，对映选择性在98->99%。将吲哚与邻溴苯甲醛磺酰亚胺的用量放大到克级，催化剂的用量可降低到0.5mol%，而产物的产率和对映选择性保持不变。该不对称傅克反应表现出五个特点：1）催化反应在室温下即得到最佳反应结果，操作方便；2)极少量DMAP的使用成功地抑制了双（吲哚基）甲烷副产物的生成，把吲哚的用量从通常的2-5当量减少到1当量，使反应更加符合原子经济性；3)无论醛亚胺的苯环上连有吸电子基团还是推电子基团，产物的收率及对映选择性均非常高，底物普适性很好；4）当催化剂的用量降到0.5mol%时，对于克量级底物，反应仍然可以顺利进行；5）底物为苯环邻位上带有取代基的醛亚胺时，催化产物的产率及对映选择性非常好，这是其他催化体系所不具备的。（3）把4个双轴手性磷酰亚胺催化剂应用到吲哚与脂肪醛磺酰亚胺的不对称傅克反应中，依次考察了催化剂及催化剂用量、底物用量、添加剂及添加剂用量、温度等因素对反应活性和立体选择性的影响。在最佳催化条件下（0℃或-40℃下，甲苯作为溶剂，1当量的吲哚，4当量的亚胺，0.25mol%（R）-VAPOL衍生的磷酰亚胺作为催化剂，0.025mol%DMAP作为添加剂），考察了催化剂对5种脂肪醛亚胺和吲哚反应的普适性，结果：吲哚与脂肪醛磺酰亚胺的不对称傅克反应产物产率在88-93%，对映选择性在96->99%。将吲哚与异丁醛磺酰亚胺的用量放大到克级，产物的对映选择性保持不变，产率有所提高。该不对称傅克反应表现出三个特点：1）催化剂的用量为极少的0.25mol%；2）催化产物的对映选择性是目前为止报道当中最高的；3）DMAP的使用不但能够抑制副产物的生成，还能提高产物的对映选择性。（4）将（R）-BINOL、（R）-VAPOL及（R）-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-八氢-1,1’-联-2-萘酚（H8-BINOL）衍生的12个双轴手性磷酰亚胺催化剂应用到吡咯与芳香醛磺酰亚胺的不对称傅克反应中，依次考察了催化剂及催化剂用量、溶剂及溶剂用量、温度、添加剂及添加剂用量等因素对反应活性和立体选择性的影响。在最佳催化条件下（-60℃下，0.3M甲苯作为溶剂，1.1当量的吡咯，1当量的亚胺，0.3mol%3,3’位为3,5-二（三氟甲基苯基）的（R）-H8-BINOL衍生的磷酰亚胺作为催化剂，5mg5分子筛作为添加剂），考察了催化剂对26种芳香醛亚胺和吡咯反应的普适性，结果：吡咯与芳香醛磺酰亚胺的不对称傅克反应产物的产率在40-99%，对映选择性在93->99%。其中，5分子筛的加入有效地缩短了反应时间。（5）将（R）-BINOL、（R）-VAPOL及（R）-H8-BINOL衍生的7个双轴手性磷酰亚胺催化剂应用到吡咯与芳基乙烯基乙酰胺的不对称傅克反应中，依次考察了催化剂及催化剂用量、溶剂、添加剂及添加剂用量等因素对反应活性和立体选择性的影响。在最佳催化条件下（室温下，0.1M1,4-二氧六环作为溶剂，1.1当量的吡咯，1当量的烯胺，2mol%3,3’位为2-萘基的（R）-H8-BINOL衍生的磷酰亚胺作为催化剂，90mg5分子筛作为添加剂），考察了催化剂对18种芳基乙烯基乙酰胺和吡咯反应的普适性，结果：吡咯与芳基乙烯基乙酰胺的不对称傅克反应产物的产率在83-96%，对映选择性在72-98%。其中，5分子筛的加入能够有效抑制副产物的生成。总之，将我们小组合成的15个双轴手性磷酰亚胺催化剂应用到3种不对称傅克反应中，考察了77个不对称傅克反应实例，得到了较好的催化结果。通过对催化剂局部结构的调整和条件的优化，使催化剂可以适用于不同的反应，希望为不对称有机催化提供一些新的思路。