【摘 要】
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邻苯二甲酰亚胺类化合物作为一种重要的合成原料和中间体,在医药、农药和有机材料等多个研究领域中都有极为重要的应用。因此,该类化合物的合成一直受到科学家的关注。本论文
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邻苯二甲酰亚胺类化合物作为一种重要的合成原料和中间体,在医药、农药和有机材料等多个研究领域中都有极为重要的应用。因此,该类化合物的合成一直受到科学家的关注。本论文提出了一种利用多重卤键活化模式,实现了亲电试剂卤代烃和N-卤代酰亚胺的偶联反应,提供了合成邻苯二甲酰亚胺类化合物的新思路。该合成方法具有快速高效、无需金属参与、条件温和、底物适用范围广及原子利用率高等优点。当向反应体系中引入DBU时,作为亲电试剂的卤代烃和N-卤代酰亚胺的偶联反应得以发生,生成了胺化产物。反应的最佳条件是以二甲基亚砜作为溶剂,N-卤代酰亚胺(1.2倍量)、DBU(1.2倍量)与1当量的卤代烃在室温下反应,以较好的产率(25%-93%)获得目标产物。实验结果表明:在反应底物卤代烃中,反应活性顺序为:碘代烷烃>溴代烷烃>氯代烷烃;反应物N-卤代酰亚胺的反应活性:氯代酰亚胺的活性要高于溴代酰亚胺。在实验结果基础上,本论文提出了由多重卤键活化的偶联反应的反应机理。卤键的存在同时活化了N-卤代酰亚胺和卤代烃两种底物,使得该偶联反应可以高效平稳发生。我们的这种合成方法以及机理的提出丰富了卤键化学,为卤键活化在有机合成中的应用提供了新的例证。
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