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本论文的主题内容由两部分组成:第一部分主要报道了新型杂环化合物的合成;第二部分主要报道了联苯类衍生物的合成。
当今世界,无论是天然的还是人工合成的杂环化合物在医药和农药的研究开发中均占有十分重要的地位。在论文第一部分中设计合成77个杂环化合物,其中73个还未见文献报道。这些新化合物的合成,为开发新型农药提供了一些分子结构的依据。所有化合物均经过了IH NMR、13C NMR和IR等波谱鉴定,部分化合物还经过了质谱分析和X-单晶衍射仪确证对结构进行确认。具体研究内容如下:
1.2,3,5-三氯吡啶(2,3,5-Trichloropyridine,TCP)是一种非常重要的农药中间体。通过在水相中无配体条件下的Suzuki偶联反应合成了10个未见报道的3,5-二氯-2-芳基吡啶类化合物,这为氯代芳环化合物的Suzuki偶联反应进行了一定探索性的研究工作。反应条件比较温和:1)不需要含膦的配体;2)可以在水相反应;3)反应温度不高。
2.通过Vilsmeier-Haack反应合成了9个未见报道的1-[(2,6-二氯-4-三氟甲基)苯基]-3-芳基-4-甲酰基-1H-吡唑类化合物。在合成过程中,还得到了9个未见报道的含氟苯腙。这两类化合物芳环上含有氯原子和三氟甲基,具有潜在的生物活性。
3.通过1,3-偶极环加成反应立体专一地合成了14个1,4-二取代1,2,3-三唑化合物,其中10个的结构未见报道,并且通过X-单晶衍射分析进一步确定了其中1-[(2,6-二氯-4-三氟甲基)苯基]-4-苯基-1,2,3-三唑的立体结构。这类化合物芳环上含有氯原子和三氟甲基,因而具有良好的药物活性。
4.根据活性基团拼接原理,通过无水四氯化锡催化合成了44个未见报道的N-芳基吡唑并吡啶类化合物。它们是他克林的类似物,具有潜在的药用价值。
5.N-苯基-4-氰基-5-氨基吡唑与乙酰丙酮在无水四氯化锡催化下合成N-芳基吡唑并吡啶类化合物的反应中,发现了一个新的反应,探讨了该反应可能的机理。并且进一步研究了N-苯基-4-氰基-5-氨基吡唑与苯甲酰丙酮的反应,探讨了不同羰基的选择性。
在论文第二部分中报道了联苯类化合物及其衍生物的合成,所有化合物均通过1H NMR、13C NMR和IR等波谱鉴定,具体研究内容如下:
1.系统地合成了一系列对称的三芳基苯和非对称的三芳基苯,为制备新的含有功能基团的三芳基苯类材料提供了理论依据。
2.以2,4,6-三苯基吡啶为核,利用Pd催化偶联反应在核外围接上一系列的不饱和碳链,增加它们的共轭效应,为制备新型有机小分子发光材料进行了理论探讨。