1-丁基甲氧基-3-甲基咪唑甘氨酸、丙氨酸、苏氨酸离子液体的合成及其物化性质

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现阶段功能化离子液体已经被广泛应用于许多研究领域。本文合成了三种醚基功能化氨基酸离子液体,分别是1-丁基甲氧基-3-甲基咪唑甘氨酸盐[COC4mim][Gly]、1-丁基甲氧基-3-甲基咪唑丙氨酸盐[COC4mim][Ala]和1-丁基甲氧基-3-甲基咪唑苏氨酸盐[COC4mim][Thr]离子液体。由1-丁基甲氧基-3-甲基咪唑氯盐[COC4mim]Cl通过处理好的碱性阴离子交换树脂得到中间体[COC4mim]OH。接着由中间体与三种氨基酸发生酸碱中和反应。经过除杂后得到三种氨基酸离子液体。采用核磁氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)进行表征并分析产物,从而确定目标产物。通过使用标准加入法确定了三种氨基酸纯离子液体的密度,并且密度值随着甘氨酸、丙氨酸、苏氨酸体积的增大而减小。根据密度值计算了摩尔体积,发现随着氨基酸中亚甲基的增加,离子液体的摩尔体积会逐渐增大。利用Glasser’s理论计算出这三种离子液体的标准熵和298.15 K下的晶格能。发现离子液体的晶格能较小,所以在室温下是熔融盐。用最大气泡法测定了三种氨基酸离子液体的表面张力,且表面张力值随着氨基酸体积的增大而增大。根据表面张力数值,计算了三种离子液体的表面熵和表面能。离子液体的表面能与有机溶剂的表面能接近。利用离子液体的摩尔表面Gibbs自由能对传统的Eotvos方程进行了改进,同时对表面张力值进行了预测,预测出的表面张力值与实验值高度相似。本文还估算了三种离子液体的汽化焓,发现随着氨基酸体积的增加,离子液体的汽化焓会逐渐增大。使用标准加入法测定了三种氨基酸离子液体的折射率,通过对比发现三种离子液体的折射率随着氨基酸体积的增大而减小,利用折射率的值计算了摩尔极化度和摩尔极化率。
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