石松类生物碱（Lycopodium alkaloids）是一类结构相关、生源相似、骨架多种多样的天然产物,最初在石松中被分离鉴定出来^[1]。1881年,Bodeker从石松（Lycopodium complanatum）中提取出第一种石松类生物碱—Lycopodine。到1938年,Achmatowicz和Uzieblo也分离了Lycopodine,并给出了正确的分子式以及发现了另外两种新的生物碱。自20世纪40年代以来,一些加拿大科学家（来自WA Ayer的小组）研究了石松属生物碱的分离方法,结构解析,生物合成和化学合成等方法。上世纪80年代,中国化学家从草本植物“千层塔”—蛇足石杉中分离获得了能够抑制胆碱酯酶活性的石杉碱甲Huperzine A,引起世界各国科学家的注意。经过天然药物化学家的不懈努力,目前已经从54种石松属中分离鉴定了201种石松生物碱。本论文提出以苯硫基氨基甲酸酯介导的过渡金属Pd催化的Heck反应作为关键反应构建石松属生物碱Lyconadin C的三环骨架,再通过官能团转化、环化等完成该天然产物的合成。与此同时,该关键的三环骨架作为重要中间体,发散性的合成了其他4个类似的生物碱Lyconadin A、Lyconadin B、Lyconadin D和Lyconadin E。