α位官能团化的氮丙啶醇主要来源于2-酰基氮丙啶的亲核加成反应,是有机合成中重要的中间体,可以构建多种多样的含氮杂环化合物,广泛应用于天然产物、生物碱和酶活性抑制剂的合成。但α-三氟甲基-α-氮丙啶甲醇的合成及其衍生反应鲜有报道,本论文主要基于N-烷基-2-芳酰基氮丙啶与CF3TMS的反应及其构建含氟氨基醇的衍生反应展开研究。具体结果如下:(1)利用Gabriel–Cromwell反应合成了底物N-烷基-2-芳酰基氮丙啶,并考察了其与CF3TMS在碱性条件下发生亲核加成反应的情况。在室温和THF的作用下,以较高的产率(65-85%)得到了22个α-三氟甲基-α-氮丙啶甲醇化合物。(2)考察了α-三氟甲基-α-氮丙啶甲醇与乙酰氯的反应,结果表明,改变芳基上取代基对该反应两种产物——三氟甲基环氧酰胺衍生物和三氟甲基二羟基酰胺衍生物——产率有明显的影响。此外,对N-烷基氮丙啶醇在碱性条件下的aza-Payne重排反应进行了研究。(3)探索了在BF3·Et2O作用下α-三氟甲基-α-氮丙啶甲醇与乙腈的反应,得到了类似[3+2]环加成产物。基于此结果,对BF3·Et2O的用量、温度和溶剂做了进一步的筛选,确立了最佳反应条件。并在最优化条件下对底物拓展,以中等产率(59-78%)得到多官能团化的二氢噁唑衍生物。(4)设计合成N-苄基-2-邻溴苯甲酰基氮丙啶,通过羰基三氟甲基化、氮丙啶开环反应及分子内偶联反应得到4-三氟甲基四氢喹啉-3,4-二醇化合物。并对分子内偶联反应条件进行了探索,结果表明,当使用醋酸钯为催化剂时该反应能发生,得到中等偏下产率(43%)。