倍半氧/硫化合物结构及合成机理的研究

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自1971年日本学者发现羧乙基锗倍半氧化物Ge-132具有抗癌活性和低毒副作用以来,有机锗倍半氧化合物的研究引起了广大学者的兴趣。近年来,有机锗化合物及其衍生物的研究得到空前发展。实验工作者投入大量精力和财力对新产品的合成和开发进行研究,但是理论方面相关的研究文献报道较少。在有机锗化合物中,甲酰胺乙基锗倍半氧化物(GeCH2CH2CONH2)2O3和甲酰氯乙基锗倍半硫化物(GeCH2CH2COCl)2S3是具有代表性的重要的有机锗化合物。本文对该反应机理进行了系统地理论研究,对有机锗化合物的实验研究起到理论指导作用。本文采用量子化学的密度泛函方法,研究了两种有机锗化合物合成过程中各步的反应机理。论文共分两大部分:在甲酰胺乙基锗倍半氧化物合成过程的理论研究中,系统的研究了三氯锗烷和丙烯腈的加成反应,三氯锗丙腈的氯水解反应和三氯锗丙腈氰基的水解反应;在甲酰氯乙基锗倍半硫化物合成过程的理论研究中,系统研究了三氯锗丙酸和二氯亚砜的氯代反应和甲酰氯乙基锗的硫解反应。详细分析了各反应的反应势垒,振动频率和热力学参数,获得了一些有意义的结果:(1)在三氯锗烷和丙烯腈加成反应(HGeCl3+CH2CHCN→GeCl3CH2CH2CN)的理论研究中,我们采用密度泛函理论在B3LYP/6-311g(d,p)、B3LYP/6-311++g (3df,3pd)和BB1K/6-311g(d,p)理论水平下对反应的能垒进行分析,在BB1K/6-311g (d,p)理论水平下得到更为精确的结论。在BB1K/6-311g(d,p)水平下计算了反应中各稳定构型和过渡态的振动频率,并考虑了溶剂对各反应通道的影响。经研究表明各构型在溶剂中比气相中更稳定,并得到了该反应的主要通道。在BB1K/6-311g(d,p)//CCSD/6-311g(d,p)水平上,对各反应通道进行动力学计算,采用结合小曲率隧道效应的变分过渡态理论(CVT/SCT)计算了两条反应通道在200-3500K温度范围内的速率常数,得到该反应的总速率常数。(2)在三氯锗丙腈氯水解反应(GeCl3CH2CH2CN+H2O→Ge(OH)3CH2CH2CN +HCl)的理论研究中,我们用不同理论方法在6-311g(d,p)水平下分别优化了各稳定构型和过渡态的结构,用BB1K方法对所有驻点的能量和振动频率进行分析。我们得到七条可能的反应通道,并对各反应通道进行溶剂效应计算,得到了气相和溶剂中主要的反应通道。(3).在三氯锗丙腈氰基水解反应(GeCl3CH2CH2CN+H2O→GeCl3CH2CH2CONH2 +HCl)的理论研究中,我们采用密度泛函方法对各稳定构型和过渡态的能量和振动频率进行分析,得到了两个可能的反应通道,对各反应通道进行溶剂效应计算分析。(4)三氯锗丙腈水解反应(GeCl3CH2CH2CN+H2O→Ge(OH)3CH2CH2CONH2 +HCl)的理论研究中,我们采用B3LYP/6-311g(d,p)和BB1K/6-311g(d,p)的理论方法对各稳定构型和过渡态的能量和振动频率进行分析,得到了以下结论:整个反应中Cl水解的过程容易进行,氯水解之后CN基水解到达最终产物。(5)采用密度泛函BB1K/6-311g(d,p)的理论方法对甲酰氯乙基锗倍半硫化物的合成过程进行分析,分别得到了各反应中的过渡态,并分析了反应中主要的反应通道。
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