半三明治金属铱氮杂环卡宾抗癌配合物

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近年来癌症发病率不断攀升,引起了人们的广泛关注。尽管铂类抗癌药物在癌症临床上发挥了巨大作用,但是铂类抗癌药物的毒副作用严重限制了它们的实际疗效和适用范围。近年来,铱抗癌药物显示了比顺铂更高的抗癌活性、更宽的抗肿瘤谱以及不同的作用机理,这使得铱抗癌药物的设计、研发引起了人们的广泛关注。我们设计开发的半三明治结构铱抗癌配合物具有不同于临床铂类药物的新奇作用机理,能够克服已有药物作用方式的不足,显示了良好的应用前景。以N-甲基咪唑、N-乙基咪唑、N-丁基咪唑及N-苯基咪唑为原料设计并合成了新的配体(L1-L4)及桥联银配合物1d-4d,并利用这些银配合物,通过转金属法合成了12种含氮杂环卡宾配体的半三明治金属有机IrIII抗癌配合物[(η5-Cpx)Ir(C^C)Cl]PF6(1A-4C)(配合物1B-4C为首次合成),其中,Cpx=Cp*,Cpxph和Cpxbiph。用X射线单晶衍射、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱、元素分析、红外光谱等方法对配合物结构进行完全表征,得到了配合物1A,3B和4A的晶体结构,并测试了相关配合物的水解性质;采用紫外可见光谱和凝胶电泳等研究方法对配合物与碱基对、DNA的作用机理展开研究;采用MTT法初步研究了半三明治结构铱配合物对人宫颈癌He La细胞的抑制活性;用流式细胞仪检测了细胞凋亡、细胞周期和活性氧的产生;并用核磁共振氢谱、紫外可见光谱研究了配合物催化NADH氢转移活性。通过研究配合物1A-4C的水解反应,表明配合物的结构对配合物的水解性质有重要影响,当配合物的离去基团Cl处于较为开放的环境中时,有利于水解的发生,当配合物的构型对离去基团Cl的水解造成较大空间位阻时,配合物的水解非常缓慢。利用核磁共振氢谱研究了配合物1A-4C与鸟嘌呤的作用,结果显示无明显反应发生。利用琼脂糖凝胶电泳研究了配合物1A-4C与DNA的作用,结果显示配合物与DNA的相互作用不是主要的作用方式。利用MTT法研究了配合物1A-4C对于Hela肿瘤细胞的抑制活性,大部分配合物对于Hela细胞表现出较好的抑制活性。除了配合物1A,其余11种配合物对Hela细胞均表现出良好的抑制活性(IC50:2.9-46.3μM),随着Cpx环上苯基数、C^C配体上R基团位阻的增加,配合物的抗癌活性增加。其中,配合物4C展现出最好的抗癌活性,比临床顺铂类药物活性高3倍。利用流式细胞仪检测了配合物2C和3C对Hela细胞内活性氧的产生、细胞凋亡和细胞周期的影响,结果发现配合物2C和3C可以有效提高细胞内活性氧水平、有效引起细胞凋亡并对Hela细胞有明显的细胞周期阻滞。
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