螺环类化合物的合成及结构表征

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本论文利用二溴烷烃与吲哚啉氮原子的亲核取代反应分别制备了N-(3-溴丙基)吲哚盐、N-(4-溴丁基)吲哚盐和N,N′-1,4-亚丁基双吲哚啉二溴盐三种中间体,再利用中间体和3,5-二溴水杨醛反应合成了三种苯并吲哚啉螺吡喃。而在前两种螺吡喃的合成过程中,由于实验条件的改变,又得到成环形式的螺吡喃,本论文针对N-溴丙基螺吡喃的成环过程的机理进行了探讨,并提出一种相对合理的反应机理。并利用红外、核磁共振氢谱、电喷雾质谱、飞行质谱等方法对相关化合物进行了表征。 利用紫外-可见光谱对所得螺吡喃,尤其是N-溴丙基螺吡喃和与其对应的成环形式的螺吡喃的光致变色性能进行了测试,证明了溶剂和光照是螺吡喃化合物变色的前提条件。溶剂极性越大变色速度越快,变色效果越好;随着溶剂极性的增加,光照前后的最大吸收波长呈增加趋势。光照后最大吸收波长较之光照前,明显向红移。在极性溶剂中,螺吡喃呈现开环体(有色体),经光照吸收一定波长的紫外光后,螺吡喃回到闭环体(无色体)。这印证了螺吡喃类光致变色化合物键的异裂的变色机理。而由于在光照下可能发生了光氧化裂解反应,致使螺吡喃化合物的光致变色性能具有了不可逆性。
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