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自然界中许多化合物都具有手性，手性化合物的分离是药理学研究和制药工业迫切需要解决的问题。手性固定相（CSPs）用于高效液相色谱（HPLC）分离对映体是最为有效的方法。纤维素和淀粉衍生物CSPs的研究较为成熟，其中纤维素、淀粉-三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）衍生物（商品柱名称分别为Chiralpak OD和Chiralcel AD）具有较高的手性识别能力，能够分离很大范围的手性化合物。壳聚糖的结构与纤维素类似，在葡萄糖单元的2-位是一个氨基取代了羟基。本文首先使用50%的NaOH溶液对壳聚糖进行脱乙酰化处理，得到完全脱乙酰化的壳聚糖。然后考察不同反应溶剂，不同黏度的壳聚糖，不同反应时间，不同反应温度以及异氰酸酯的用量对壳聚糖衍生化的影响。通过红外光谱（FT-IR）确定是否生成了壳聚糖衍生物，通过核磁共振氢谱（1H NMR）对壳聚糖衍生物的结构进行表征和分析，确定最佳反应条件为二甲基亚砜（DMSO）作溶剂，壳聚糖B或壳聚糖C作为参加反应的壳聚糖，在80℃的条件下反应12h，异氰酸酯的用量为理论用量的2.5倍。在最佳的反应条件下将壳聚糖与不同种类的异氰酸酯反应，合成了一系列新型的壳聚糖衍生物，包括壳聚糖-4-氯苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物、壳聚糖-3-甲基苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物、壳聚糖-3-氯苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物和壳聚糖-4-溴苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物。并通过FT-IR和1H NMR对壳聚糖衍生物的结构进行表征和分析。得到取代完全的壳聚糖衍生物。采用涂敷法制备壳聚糖衍生物CSPs，通过热重分析仪（TGA）对涂敷量进行测定，确定其涂敷量约为20%。将合成的壳聚糖衍生物CSPs用于HPLC，对7种典型对映体进行分离，评价其手性识别能力。其中壳聚糖-4-氯苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物（CSP-3），对4号和9号对映体的分离因子（α）分别为1.51和1.54，表现出较好的手性识别能力。分别考察了不同黏度的壳聚糖、不同反应时间合成的衍生物制备的CSPs对其手性识别能力的影响，并研究了苯环上取代基的种类及位置对壳聚糖衍生物CSPs手性识别能力的影响。壳聚糖衍生物不溶于大部分溶剂，因此可以使用添加有氯仿的流动相，本文分别以正己烷/异丙醇（90/10）和正己烷/氯仿/异丙醇（90/10/1）为流动相，发现壳聚糖衍生物CSPs在添加有氯仿的流动相中表现出了更好的手性识别能力。结果表明，该类新型壳聚糖衍生物CSPs在对个别对映体的分离上表现出了很高的手性识别能力。