C-H键活化是有机合成中C-C键和C-X（X=杂原子）键形成的重要策略和手段。在构建C-C键和C-X键的各种方法中,两个C-H键或一个C-H键和一个X-H键通过过渡金属催化直接偶联的方法——交叉脱氢偶联（CDC）反应,引起了研究者的广泛的注意。烯丙基酯是具有多种用途的关键模块,在有机合成中有广泛的应用。直接将CDC策略用于烯丙基底物和酸合成烯丙基酯,比酸的前体（醛、芳基甲烷、烯烃或炔烃）和烯烃之间的串联C-H氧化酯化更具原子经济性。为了研究咔咯铜配合物对该反应的催化效应,本文将探讨铜咔咯催化烯丙基C（sp~3）-H与羧酸的CDC酯化反应。本论文主要研究内容如下:1、在室温条件下,通过“一锅法”和“两步法”分别合成了芳基咔咯H3TPC和H3TPFC及其金属配合物Cu TPC、Cu TPFC、Mn TPFC和Co TPFC·PPh3,并用紫外-可见光谱、核磁共振氢谱、氟谱等表征手段对合成的产物结构进行了表征,证实了所得到的产物——芳基咔咯及其咔咯金属配合物的结构。2、运用合成的金属咔咯催化酸和烯丙基生成酯的交叉脱氢偶联反应,比较了三种金属咔咯配合物（Cu TPFC、Mn TPFC和Co TPFC·PPh3）对该反应的催化效果,发现铜咔咯（Cu TPFC）催化效果远优于锰咔咯（Mn TPFC）和钴咔咯（Co TPFC·PPh3）,同时比较了不同含氟量咔咯配体的铜咔咯（Cu TPFC和Cu TPC）的催化活性,发现含氟量高的配体催化剂催化效果比不含氟的略好。通过对Cu TPFC催化交叉脱氢偶联反应参数筛选,确定最优反应条件如下:苯甲酸（0.3 mmol）、环己烯（3 mmol）、Cu TPFC（0.1 mol%,相对于苯甲酸）、DTBP（0.6 mmol）和DCE（1 m L）在120℃下加热反应12 h。在此最优条件下,分离得到的产物2-环己烯苯甲酸酯的最终产率为95%。3、在以上研究结果的基础上,进行了33种底物的拓展,证明了Cu TPFC催化交叉脱氢偶联反应的高效性。在整个反应过程中,吸电子取代基与给电子取代基的底物都对这过程具有很好的适应性,以中等到较高的产率得到目标产物。此外,还探讨了不对称烯烃酯化反应的区域选择性,得到了关于内烯和端烯不同的反应选择性。机理研究结果表明,Cu TPFC催化的烯丙基C（sp~3）-H键与酸的交叉脱氢偶联反应是通过自由基机理进行的。