【摘 要】
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香豆素类化合物具有抗菌杀虫等生物活性,在医药、农药、香料及其它精细化工行业得到广泛的应用,是一类重要的有机化工原料及中间体。课题以7-羟基香豆素为原料,以对甲苯磺酸三氟
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香豆素类化合物具有抗菌杀虫等生物活性,在医药、农药、香料及其它精细化工行业得到广泛的应用,是一类重要的有机化工原料及中间体。课题以7-羟基香豆素为原料,以对甲苯磺酸三氟乙酯(TsOCH2CF3)为烷基化试剂,合成7-(2,2,2-三氟乙氧基)香豆素和8-烯丙基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)香豆素。对7-(2,2,2-三氟乙氧基)香豆素的合成进行单因素分析,得到较优的反应条件为:7-羟基香豆素1.62g(10mmol),TsOCH2CF3 4.06g(16mmol),NMP10mL,NaOH 0.4g(10mmol),反应温度200℃,磁力搅拌反应4h,收率为88%。分别以硫酸二甲酯、碘乙烷为O-烷基化试剂,通过Williamson反应合成7-甲氧基香豆素、7-乙氧基香豆素。对7-甲氧基香豆素的合成进行了单因素分析和正交实验,得到的较优反应条件为:7-羟基香豆素0.81g(5mmol),硫酸二甲酯0.94mL(10mmol),K2CO31.24g(9mmol),30mL丙酮中回流反应8h,收率为90%。以N-氟代双苯磺酰胺(NFA)为氟化试剂,合成了5-氟-7-甲氧基香豆素、5-氟-7-烯丙氧基香豆素等苯环氟取代香豆素衍生物。通过生物抑菌活性试验,检测所合成的香豆素衍生物的抑菌活性,并进行了活性比较。
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