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烯烃双官能团化反应已经成为化学领域中最重要的研究内容之一,是合成诸多具有生物活性的化合物以及天然产物的重要手段,体现了高效、环境友好和原子经济性等现代合成理念,成为了有机合成中生成高度官能化骨架的有力工具。近年来,关于烯烃双官能团化反应的研究被相继报道,例如:双叠氮化、氰基-叠氮化、三氟甲基-叠氮化以及氧化三氟甲基化等。然而目前烯烃的烷基-叠氮化反应却很少有相关报道,而这恰恰是药物合成尚缺乏行之有效的C(sp3)-C(sp3)型偶联手段。本论文的主要研究内容是铁催化的烯烃烷基-叠氮化双官能团化反应。其分为以下两部分的内容:1、脂肪醛在Fe(acac)2/DTBP的催化氧化体系下氧化脱羰提供烷基自由基与芳香基烯烃和TMSN3三组分的烯烃烷基-叠氮化串联反应,成功地将脂肪醛氧化脱羰和烯烃的双官能团反应串联起来,一步高效构建C(sp3)-C(sp3)和C(sp3)-N,合成了具有重要应用价值的不同链状的烷基叠氮化合物。随后我们对烯烃衍生物和脂肪醛进行了普适性研究。此外,我们对该反应进行了一些机理研究,提出了该串联反应可能经历了氧化自由基的反应过程。2、简单烷烃,多氯甲烷在Fe(acac)2/DTBP的催化氧化体系下通过C(sp3)-H键活化提供烷基自由基与各类型的烯烃衍生物和TMSN3发生三组分串联反应,一步高效构建C(sp3)>C(sp3)和C(sp3)-N,选择性地合成了一系列具有重要应用价值的环状的烷基叠氮化合物和γ-叠氮氯代烷烃化合物。最后,我们对该三组分串联反应进行了详细的机理探究,包括TEMPO捕捉实验和自由基锁实验,从根本上证实了自由基串联反应是该反应的途径。