亚胺的Barbier-type反应是有机合成中一类非常重要的反应,通过这类反应可合成生物活性化合物和天然产物中的非常有用的骨架。由于简单亚胺对水敏感及亲电性较低,使得简单亚胺的水相烯丙基化反应和苄基化反应难以进行。研究和发展新的Barbier-type反应,改善传统合成条件的缺陷和不足,实现Barbier-type反应的绿色合成,拓宽Baibier-type反应的适用范围,对有机合成的发展具有很重要的意义。有机电化学合成由于具有反应条件温和、反应易控、环保等特点,受到化学家的青睐。它是一种有效提供Barbier-type反应活性中间体的手段。而现在人们对环境友好的水相有机化学反应的研究更是越来越深入和广泛。本论文对有机电化学的发展、水相中亚胺的烯丙基化反应以及水相中电化学条件下的烯丙基化反应的研究进展进行了综述。考察传统高烯丙基胺合成方法的优势以及存在的限制,结合前人优秀成果,考虑把水相有机电合成方法引入到简单亚胺的烯丙基化反应中来。本课题对电流、电压、电极、电解质及其浓度等反应条件作了详细研究,发现在一个单池体系中,以锌-锌为阴阳极,sat. aq NH4Br/THF=9:1为电解液和恒流条件下,芳香族和脂肪族亚胺的烯丙基化反应都可得到很好的产率(61-97%),且手性亚胺可以得到高立体选择性的产物(98:2 to > 99:1)。这种方法对Barbier-type的其它类型的反应如苄基化反应、烷基化反应同样有效,仅需改变电流即可,且所得产物也有很好的产率(68-96%)。XRD﹑SEM以及CV等研究表明,电解得到的一种具有三维纳米结构的高活性锌,现场高效地促进亚胺的烯丙基化反应,同时电化学条件有效地维持了适合于反应的pH值。