有机氟化学与芳炔化学分别属于有机化学中两个完全相反的极端:氟负离子及全氟烷基负离子是亲核能力低下的硬亲核体，而芳炔则是寿命极短且活性极高的软亲电体。这些极端各异的反应性质使得这两种化学分别成为有机化学研究中的热点领域，同时也导致两者的研究领域难以交叉。事实上，在我们的研究之前，芳炔-氟化学一直属于未知领域;更准确地说，芳炔的三氟甲基化、全氟烷基化、三氟甲硫基化等反应还没有任何研究先例，而高效的芳炔氟化反应也还有待探索。　　本课题的目标是将这两种风格迥异的化学融合起来，利用芳炔化学这个强有力的合成工具来解决我们氟化学中的实际问题。这对现有的有机氟化学来说无疑是一种全新的尝试。虽然性质上的巨大反差给两者的结合带来了挑战，但这种反差同样也是芳炔-氟化学的魅力所在。基于这个理念，我们对芳炔的三氟甲基化、全氟烷基化、氟化及三氟甲硫基化反应进行了系统地深入研究，并取得了令人满意的结果。　　首先，我们对银参与的芳炔三氟甲基化反应机理进行了研究，证实了芳基银中间体的质子化过程是离子型反应，解决了我们课题组悬而未决的历史遗留问题;接下来，我们发现温和的碘化试剂可以捕获该芳基银中间体从而实现芳炔的双官能团化反应，并且这一反应效率可以被2，2，6，6-四甲基哌啶大幅提高。机理研究显示配体在过渡态中通过配位键、氢键和卤键将芳基银与碘化试剂拉近从而加速了反应过程;随后，我们通过设计复分解驱动的催化循环，首次实现了银催化的芳炔对全氟碘代烷的插入反应，这是全氟碘代烷第一次以离子形式实现对于不饱和体系的原子转移反应;紧接着，我们将目标转向芳炔的直接氟化反应。为了实现热力学与动力学上都极为不利的氟负离子对芳炔的直接亲核加成过程，我们从两个方面人手，一方面利用快速的碘化过程来拉动原本难以进行的氟化过程，另一方面加入二芳基碘盐作为催化剂来加速氟化反应，最终实现了对芳炔的直接氟化;最后，我们还对芳炔的三氟甲硫基化反应进行了研究，进一步完善了我们的研究主题。　　在本文中，我们努力将芳炔化学和氟化学结合，不仅仅是为了填补现阶段氟化学研究的空白领域，开发出新型的氟化与氟烷基化方法，更重要的是通过对问题的分析和解决来理解其背后所隐含的化学本质，加深我们对氟化学乃至整个有机化学的理解。