新烟碱类化合物作用于昆虫烟碱型乙酰胆碱受体,其作用机制独特,与常规杀虫剂无交互抗性,具有高效、广谱及良好的根部内吸性、触杀和胃毒作用,对哺乳动物毒性低、对环境安全,已经引起了人们的广泛关注,在30年之内共有七个商品化的产品上市,占据了杀虫剂市场超过20%的份额。然而近年来该类化合物的过量频繁使用,已使多种害虫产生了不同程度的抗性,而且不同种类的新烟碱杀虫剂也产生了一定的交互抗性。本论文从商品化新烟碱类化合物结构出发,分别对开环和闭环类化合物进行结构改造,寻找高活性化合物的同时对构效关系进行研究,为该类化合物的进一步修饰提供一定理论根据。1)在开环新烟碱类结构中引入具有医药活性的1,4-二氢吡啶类活性基团,并对合成的新化合物分别进行杀虫活性测试和抗癌活性测试。目标化合物对苜蓿蚜、粘虫和褐飞虱具有一定的杀死率,对五种癌细胞也表现出一定的抑制作用,。2)设计合成了含氮杂1,3-二烯结构的开环新烟碱化合物,目标化合物对苜蓿蚜的LCso值均在30 ppm之下,部分化合物还具有一定的除草活性。与相应的闭环化合物相比,环的打开对化合物活性影响非常大。3)从不稳定1-氮杂二烯中间体出发,利用Aza-Diels-Alder反应(ADAR)构建四氢吡啶环。该ADAR反应克服了此类反应需催化剂或高压催化、产率低等缺点,可在无催化条件下快速高效得到目标化合物,对反应条件也进行了优化。部分目标化合物对苜蓿蚜表现出高活性,与商品化产品吡虫啉活性相当；目标产物的光稳定性和水稳定性均有明显改善。4)对ADAR反应进行多组分反应研究的同时,利用不同底物对目标产物的五个结构片段进行修饰,合成得到一系列化合物并进行生物活性测试。生测结果表明五个部位中有三个为关键影响位点,导致活性差异。另选择一个产物进行手性拆分得到四个光学纯异构体,并测试相应化合物杀虫活性。以目标产物中活性化合物的PIC5o作为因变量,选取DS软件遗传函数算法(GFA模型)中其自身物性参数和预测生物特性参数为自变量,进行多元线回归分析,得到两类较为合理的回归方程。