含硒五元杂环化合物,特别是苯并硒唑和苯并硒吩,是一类重要的有机硒化物,其独特的骨架广泛存在于天然产物、药物分子及功能性材料中。Bayoumy等化学家已证实,合成的某些有机含硒化合物与天然含硒化合物相比有着更强的生物活性,更好的生物体相容性,且毒性更低。基于苯并硒唑和苯并硒吩类衍生物在药学和功能性材料等方面存在的潜在应用价值和广阔发展前景,因此寻找高效、简单的合成方法来构建苯并硒唑和苯并硒吩类化合物一直是化学研究工作者们关注的热点。本论文在概述和分析近年来苯并硒唑和苯并硒吩类衍生物研究进展的基础上,分别开发了一种原料简单易得,反应条件温和的方法来高效地合成苯并硒唑和苯并硒吩类化合物。论文研究内容主要包含三章:第一章:总结概述近年来合成含硒五元杂环化合物苯并硒唑和苯并硒吩的研究进展。第二章:在无金属催化剂条件下,通过简单易得的2-萘胺/1-萘胺、取代甲醛与硒粉发生串联环化反应得到2-芳基苯并硒唑类化合物。该反应的优点是应用三组分“一锅法”,以廉价易得、低毒且稳定的硒粉作为硒源,通过自由基策略成功构建C-N/C-Se键,实现了2-芳基苯并硒唑的一步合成。第三章:在无金属催化剂条件下,分别以1,3-二取代-1-丁烯和2,4-二苯基噻吩为原料,与硒粉发生自由基串联环化反应合成了2-苯基苯并[b]硒代[3,2-d]硒吩和2-苯基苯并[4,5]硒代[2,3-b]噻吩及其衍生物。该反应通过C(sp~3)-H功能化以及C-Se键的多次构建为苯并硒代硒吩和苯并硒代噻吩类化合物的合成开辟了一条新的路径。