将含氟氨基酸引入多肽，设计具有特殊性质和功能的含氟多肽是多肽研究的一个热点。光学活性的含氟氨基酸对于避免多肽样品组分的异质化和研究氟原子的立体电子效应、包裹效应等对多肽性质的影响至关重要。因此，发展立体选择性的含氟氨基酸合成方法对含氟多肽的研究有重要意义。本文研究了利用甘油醛及其亚胺与含氟金属试剂的反应合成含氟氨基酸的方法。同时，在氨基酸合成工作的基础上，对含氟多肽(SMAC肽)的研究进行了初步的探索。全文共分三章：　　 第一章利用铟参与的1,1,1-三氟-4-溴-2-丁烯与甘油醛的反应制备了β-三氟甲基高烯丙醇，希望以它为关键中间体合成含氟氨基酸，然而在引入氨基时遇到困难。笔者改变了合成策略，研究了铟参与的1，1，1-三氟-4-溴-2-丁烯与甘油醛的反应，成功的制备了高烯丙胺中间体，从而解决了无法引入氨基的问题。从这一化合物出发，合成了4,4,4-三氟异亮氨酸、4,4,4-三氟缬氨酸和γ-羟基-4,4,4-三氟缬氨酸。并初步研究了铟参与的1,1,1-三氟-4-溴-2-丁烯与亚胺的反应。　　 第二章研究了由2-溴-3,3,3-三氟丙烯制备的金属试剂和甘油醛及其亚胺的反应。利用三氟甲基炔基锂试剂与甘油醛亚胺的反应制备了炔丙胺，并从它出发合成了5,5,5-三氟正缬氨酸。利用三氟异丙烯锂试剂和甘油醛制备了2-三氟甲基烯丙醇，并研究了2-三氟甲基烯丙醇化合物的不对称氢化构建了三氟甲基的手性，进而希望发展新的合成4,4,4-三氟缬氨酸的方法但没有成功，意外的得到了一个氨基二醇的化合物。　　 第三章将小组合成的4,4,4-三氟异亮氨酸和4-三氟甲基脯氨酸引入SMAC肽中，取代天然SMAC肽中的异亮氨酸和脯氨酸片断，希望得到具有良好生物活性的SMAC肽的含氟模拟物。根据SMAC与XIAP BIR3复合物的晶体结构，对含氟模拟物与XIAP BIR3的作用模式进行了简要分析。而后利用计算化学的方法对新化合物与受体蛋白XIAP BIR3的结合能力进行了初步评价。它们的生物活性测试正在进行中。