苦参碱是从豆科植物苦参中提取的一种单体生物碱,其具有广泛的药理活性如抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抑菌、杀虫等作用。在农业应用方面,苦参碱是一种应用广泛的天然植物农药。它具有特定性、天然性的特点,不会污染环境、对农产品无害以及对人牲安全,它主要作用于控制害虫生物种群数量不对该植物种群的生产和繁衍产生严重影响,而不是直接完全毒杀相应害虫。这说明苦参碱不同于一般高毒、高残留的化学农药,是十分绿色、环保的。但苦参碱存在生物利用度低、单一活性不强、对害虫杀伤力弱等缺点。因此,对植物源农药苦参碱结构修饰和改造具有十分重要的意义。本文以苦参碱为先导化合物,为增强其杀虫活性,设计并合成了70个肟醚、肟酯和芳亚胺类苦参碱衍生物。路线一将苦参碱与亚硝酸叔丁酯进行反应得到中间体苦参碱肟,对其进行结构修饰,引入肟酯、肟醚基团,合成了一系列苦参碱肟衍生物;路线二将苦参碱酰胺的碳氧双键活化,然后与芳伯胺形成稳定的亚胺结构,得到一系列苦参碱芳亚胺衍生物。所合成的目标化合物经过核磁共振氢谱、碳谱和质谱表征并确认结构。并对苦参碱肟醚衍生物反应条件进行了正交实验优化,将收率提高到65%。选取红火蚁、豇豆花蓟马、瓜实蝇三种常见害虫对所合成的目标化合物进行杀虫活性测试。在肟酯类化合物中,A7、A8、A10、A13对红火蚁胃毒活性高于苦参碱;大部分化合物对豇豆花蓟马的胃毒活性较苦参碱高,其中A4对红火蚁的触杀活性明显高于苦参碱。肟醚类化合物对红火蚁和豇豆花蓟马的胃毒活性都明显高于苦参碱,其中B1和B14活性较高,与阳性对照药阿维菌素相当。大部分肟醚类化合物水溶性较高,对红火蚁的触杀活性高于苦参碱。席夫碱类化合物中C20和C21对红火蚁胃毒活性略高于苦参碱。