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豆科是被子植物中的第三大科,种类丰富而多样,其中大部分植物都有很高的经济和药用价值。研究其化学成分,为其经济和药用功能提供化学基础是一项值得进行的工作。本论文研究了沙冬青、小沙冬青和非洲山毛豆3种豆科植物的化学成分。主要研究结果如下:
沙冬青属属于豆科蝶形花亚科黄华族,只有2个种,分别是沙冬青和小沙冬青。它们是中亚荒漠地带唯一的常绿阔叶植物,资源稀少而珍异。对沙冬青和小沙冬青种子用石油醚去油脂后用90%乙醇提取,乙醇提取物用水溶解后形成混悬液,然后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取分部。氯仿部分用酸水提取生物碱后和乙酸乙酯部分合并,经过硅胶、反相硅胶、凝胶、聚酰胺和大孔吸附树脂柱层析等多种层析方法,从该部分分离得到13个化合物(A1-A10和A14-A16);氯仿部分酸水提取液经碱中和后通过硅胶柱层析得到1个化合物(A13);从正丁醇部分分离得到2个化合物( A11-A12)。
运用现代光谱(UV、ESIMS、HRTOFMS、1D NMR、2DNMR)技术,这些化合物分别鉴定为7,3,5-trihydroxyflavanone(A1),5,7,3,5-tetrahydroxy-flavanone(A2),7,4-dihydroxy-3-methoxyflavanone(A3),2,4,3,4-tetra-hydroxy-chalcone(A4),2,4,4-trihydroxy-3-methoxychalcone(A5),sulfuretin(A6),farnisin(A7),diosmetin(A8),7,3,4-trihydroxyflavone(A9),luteolin(A10),7,3-dihydroxy-4-methoxy-flavone-7-O-β-glucopyranoside(A11),7-hydroxy-5-methoxy-6,8-di-methylflavanone(A12),lupanine(A13), ferulic acid(A14),grevillone(A15)和protocatechuic acid(A16)。farnisin(A7)和lupanine(A13)是其中的主要成分。化合物A11是一个新的黄酮苷。
沙冬青和小沙冬青种子中的主要成分是黄酮类化合物,其中5-去氧黄酮是其特征成分。黄酮类化合物的成分和分布清楚地阐明了两个种之间的化学分类学关系。奎诺里希丁类生物碱的单一性可能是沙冬青植物种子对害虫的化学防御能力比较低的原因之一。
非洲山毛豆是豆科灰毛豆属的一个种,据报道其茎叶中含有大量的具有高效杀虫活性的鱼藤酮类化合物。非洲山毛豆的地上部分粉碎后用90%的乙醇提取,乙醇提取物用水溶解后形成混悬液,然后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取分部。经过硅胶、反相硅胶、凝胶、聚酰胺和大孔吸附树脂柱层析等多种层析方法,从其氯仿部分分离得到15个化合物(B16-B30),从乙酸乙酯部分得到15个化合物(B1-B15)。
运用现代光谱(UV、ESIMS、HRTOFMS、1D NMR、2DNMR)技术,这些化合物分别鉴定为p-bydroxybenzoic acid(B1),p-hydroxycinnamic acid(B2),daidzein(B3),apigenin(B4),luteolin(B5),quercetin(B6),thermopsoside(B7),ononoside(B8),trifolioside(B9),astragalin(B10),isorhamnetin3-O-β-glucoside(B11),cacticin(B12),euglanin(B13),quercetin3-O-α-arabinopyranoside(B14),hyperin(B15),thermophillin(B16),pinoresinol(B17),daucosterol(B18),β-sitosterol(B19),stigmasterol(B20),teclenone B(B21),(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol(B22),4(15)-guaiene-6a,7β,10β-triol(B23), tephrosin(B24),rotenonic acid(B25),afrormosin(B26),medicarpin(B27),maackiain(B28),4,5-Dihydro-5α-hydroxy-4α-methoxy-6a,12a-dehydro-α-toxicarol(B29)和lariciresinol-9-stearate(B30)。其中,化合物B23是一个新的倍半萜,化合物B30是一个新的木脂素;化合物B8-B13、B15-B17、B21-B23和B26-B29均是首次从该属植物中分离得到。鱼藤酮类化合物是其中的主要成分。
从以上3种豆科植物材料中,总共分到了3个新化合物和43个已知化合物。其中,黄酮类化合物是主要成分,特别是异黄酮和5.去氧黄酮,在含量上占据了绝对优势。这些黄酮类化合物的成分和分布在豆科植物的系统学和分类学上也具有一定的指导意义。