佩兰和海南砂仁化学成分的分离与其抗氧化研究

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佩兰(Eupatorium fortunei Turcz.)和海南砂仁(Amomum longiligulare T.L. Wu.)分别系菊科(Compositae)泽兰属(EupatoriumL.)和姜科(Zingiberaceae)豆蔻属(Amomum L.)。本课题对佩兰和海南砂仁的提取物进行了化学成分研究。研究过程中运用多种分离手段,如正相硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH-20、MCI树脂、制备型HPLC等,并对分离得到的化合物通过各种波谱数据进行结构解析,总共分离鉴定了20个单体化合物。化合物主要结构类型涉及百里酚类、倍半萜类、甾体类、酚酸类、二苯庚烷类和黄酮醇类。通过对佩兰的化学成分研究,分离鉴定了6个化合物,分别为9-hydroxythymol (PL1)、8,9-dihydroxythymol (PL2)、8-hydroxythymol (PL3)、clovane-2β,9α-diol (PL4)、caryolane-1β,9β-diol (PL5) stigmasta-7,22-dien-3a-ol (PL6),均为已知化合物,其中PL3为首次从该植物中分离得到。通过对海南砂仁的化学成分研究,分离鉴定了14个化合物,分别为4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone (SR1)、4-methoxybenzoic acid(SR2)、3,5-diacetoxy-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)heptane (SR3)、1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-5-hepten-3-one (SR4)1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-3-heptanone (SR5)3-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)heptane (SR6)1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-5-hepten-3-one (SR7)、3,5-dihydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)heptane (SR8)3,5-dihydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) heptane (SR9)1,5-epoxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)heptane (SR10)、3,5,7-trihydroxy-4’-methoxyflavone (SR11)、3,5-dihydroxy-7,4’-dimethoxyflavone (SR12)、3,5,3’-trihydroxy-7,4’-dimethoxy flavone (SR13)、sitosterol (SR14)。 SR1-SR14均为首次从该植物中分离得到。采用DPPH法对分离得到的化合物SR3-SR13进行了清除自由基DPPH的抗氧化活性测试,结果显示:二苯庚烷类化合物抗氧化活性比黄酮醇类化合物强,具邻苯二酚和烷羟基结构的二苯庚烷类化合物抗氧化活性最强,只具邻苯二酚或烷羟基结构的抗氧化活性次之,无邻苯二酚和烷羟基结构的抗氧化活性最弱,因此,邻苯二酚和烷羟基有可能是二苯庚烷类化合物抗氧化活性的有效结构基团。综上所述,本研究通过对佩兰和海南砂仁化学成分的系统研究,分离鉴定了20个化合物,进一步丰富了佩兰和海南砂仁药用的化学物质基础,并通过DPPH法测试了二苯庚烷类和黄酮醇类的抗氧化活性,为其活性作用的进一步研究与开发提供更多科学依据。
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