恶性肿瘤内存在乏氧细胞，这是恶性组织与正常组织的广谱性差异。肿瘤乏氧细胞的存在不仅能使肿瘤对放、化疗的抗性增强，而且使肿瘤更具侵袭性，更容易发生病灶转移。因此，肿瘤的乏氧检测显得尤为重要。本文以还原硝基具有结合乏氧细胞内大分子的能力为基础，以萘酰亚胺、8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈、苯并咪唑异喹啉酮、苯并恶二唑等为荧光母体，设计合成了一系列的新型生物还原型乏氧特异性荧光探针，并对其光谱及乏氧/有氧的指示能力进行了系统的研究。 有机结合2-硝基咪唑乏氧依赖性还原选择机理和荧光团与硝基间荧光作用机理，首次将两个硝基咪唑引入至萘酰亚胺荧光母体，观测探针在有氧和乏氧细胞里荧光强度的变化。研究发现引入3-硝基-三氮唑后的探针乏氧/有氧指示能力很弱，同时发现1，4，5，8-萘酰亚胺类化合物几乎没有乏氧/有氧指示能力。化合物A4的浓度实验表明，当化合物浓度为10-4mol/L时，乏氧/有氧指示能力最好。1，8-萘酰亚胺类化合物对化合物乏氧/有氧有较好的指示能力。其中化合物A4对CHO细胞，95D细胞都有一定的乏氧/有氧指示能力，对V79细胞的乏氧/有氧指示能力最强，当细胞培养3h后，其乏氧/有氧平均荧光强度比可以达到20倍，是一种很有潜力的新型生物还原型乏氧荧光探针。 设计合成了长波长的苊并吡咯腈类新型生物还原乏氧特异性荧光探针。其中C2和C4对V79细胞有一定的乏氧/有氧指示能力。当细胞培养3h后，C2在细胞里的乏氧/有氧平均荧光强度比达到10倍；而C4在细胞里的乏氧/有氧平均荧光强度比可以达到14倍，表明链上的醚键增加了化合物的亲水性，使其能相对较好的进入细胞。 设计合成了苯并咪唑异喹啉酮类和苯并恶二唑类新型生物还原荧光淬灭型的乏氧特异性荧光探针。研究表明，苯并咪唑异喹啉酮类化合物对乏氧/有氧有很强的识别能力。其中D2的识别能力最强，最大的有氧/乏氧比可以达到55倍，是一种非常有潜力的新型生物还原型乏氧荧光探针。苯并恶二唑类化合物对乏氧/有氧有一定的识别能力，随着化合物水溶性的增强，识别效果逐渐变弱。 设计合成了苯并咪唑异喹啉酮类生物还原荧光增强型乏氧探针。其中F1的识别能力最强，最大的有氧/乏氧比达到25倍。设计并合成了2个新型的水溶性生物还原型乏氧荧光探针。它们的水溶性更好，能更好的应用于细胞中。其中F3的识别能力很强，最大的有乏氧/有氧比可以达到50倍。 合成了已知间苯二甲酰胺类化合物，但我们发现了其在L-乳酸荧光识别中可能的新用途。观察到了该类化合物对手性化合物的荧光响应差异，其中化合物G1对L-乳酸有很强的专一性荧光响应能力，对D-乳酸则没有响应，结合常数Kab＞Kaa,说明D-乳酸对该化合物是优先结构，但没有荧光响应。该化合物对别的羟基酸没有荧光响应能力，L-乳酸是相对优先结构。借助PC-Model模拟对其作用及荧光作了解释。乏氧细胞内的L-乳酸含量比正常细胞的含量高，因此将G1应用到了V79细胞体系。细胞实验表明G1在细胞里有较弱的乏氧/有氧指示能力。