氮元素是构成生命体的基本元素之一,含氮有机化合物是天然产物和生物活性分子的重要组成部分。当向含氮有机化合物氮原子的邻位引入氟元素时,不仅能降低邻位氮原子的碱性,还能够增强含氮化合物的亲脂性、代谢稳定性以及生物利用度,从而进一步增强分子的生物药效性。因此如何快速高效地构建邻胺基氟化物一直以来是人们研究的热点问题。构建邻胺基氟化物的传统方法一般是从环氧化合物或者邻烷基胺卤化合物出发,存在反应步骤较长、反应前体需预先制备、区域选择性差以及反应总体效率低等问题。烯烃的分子间胺氟化反应可以同时向烯烃分子底物中引入氮原子和氟原子,是快速高效构建邻胺基氟化物的有效手段。然而到目前为止,烯烃的胺氟化反应中胺基的来源往往局限于带有吸电子基团的酰胺或亚胺,对于富电子胺源参与的烯烃胺氟化反应还存在着较多的挑战,至今为止尚无人报道。考虑到邻烷基胺氟化合物在有机化学,尤其是药物化学中的重要作用,发展新的方法学来实现富电子烷基胺参与的烯烃分子间胺氟化反应,在学术和经济价值上均具有十分重要的意义。本文以氧化性的N-溴代二烷基胺作为富电子胺源,经氮自由基阳离子中间体,成功地实现了首例烯烃的分子间富电子胺氟化反应。在本反应中,我们以弱酸性的HFIP作为质子源,可以有效地与氮自由基结合形成亲电性的氮自由基阳离子中间体,同时保持氟负离子的亲核性。此外,反应选用Ag F作为亲核氟化物来源,同时也充当还原性金属的作用,这是首次报道Ag（I）盐与N-卤代二烷基胺之间发生单电子转移（SET）产生氮自由基的过程,进一步丰富了银参与的有机化学反应。本文主体内容由下述两方面构成:第一部分:简要综述烯烃分子间胺碳化、胺氧化、胺卤化等官能团化反应的研究进展,并对烯烃分子内和分子间胺氟化反应的发展现状进行了总结。第二部分:对本工作的研究背景、条件优化、底物拓展、机理研究等方面进行系统介绍。本方法对于芳环上含有各种取代基烯烃、多取代烯烃以及内烯烃等都具有很好的适用性。同时,一系列环状和非环状N-溴二烷基胺底物,也呈现较好的官能团兼容性。